4-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol | 123731-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenoxy)butan-1-OL
• CAS: 123731-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: VBDUSCHOASAUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的芳基溴化物与脂肪族二醇的C–O偶联：醚，酚和苯并稠合的环醚的合成†

  摘要：

  使用更便宜，更有效且易于去除的铜（II）催化剂，开发了一种高效的铜催化的芳基溴化物与脂肪族二醇之间的C-O交叉偶联反应。使用5 mol％的CuCl 2和3当量的K 2 CO 3将宽范围的芳基溴化物与不同长度的脂肪族二醇偶联在不存在任何其他配体或溶剂的情况下，以良好或优异的收率得到相应的羟烷基芳基醚。在这个新开发的方案中，脂族二醇具有多方面的功能，如偶联反应物，配体和溶剂。所得的羟烷基芳基醚进一步容易地转化成相应的苯酚，为从芳基溴化物得到的苯酚提供了一种有价值的替代方法。此外，已证明它们是用于更高级分子如苯并呋喃和苯并稠合的环醚的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00649f
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,四氢-2-[4-(4-甲氧基苯氧基)丁氧基]- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到4-(4-methoxybenzyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-pulo'upone的不对称总合成

  摘要：

  通过Evans的不对称Diels-Alder反应已经实现了海洋软体动物代谢产物pulo'upone 1的两种对映体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99589-3

文献信息

• Triphenylphosphine-free approach for one-pot N-alkylation of purine, pyrimidine, and azole derivatives with alcohols using P2O5/KI: A facile and selective route to access carboacyclic nucleosides
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Samira Ahmadi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130499

  日期：2019.9

  A facile, selective, and mild synthetic approach for one-pot N-alkylation of nucleobases and other related N-heterocycles via alcohols, using a mixture of P2O5 and KI is described. The reaction of structurally diverse purines, pyrimidines, and/or azoles with primary alcohols with the use of P2O5/KI and basic mixture of Et3N/K2CO3 in refluxing DMF affords the corresponding N-alkyl derivatives (carboacyclic

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。
• Facile and Selective Cleavageof Allyl Ethers Based on Palladium(0)-Catalyzed Allylic Alkylationof<i>N</i>,<i>N</i>′-DimethylbarbituricAcid
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39320

  日期：——

  The classical palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of N,N'-dimethylbarbituric acid can be applied to the facile and selective cleavage of allylic alkyl ethers to release the corresponding alcohols in excellent yield.This reaction proceeds under neutral conditions without any additive to activate the allyl ethers and tolerates various functional groups, such as ester, ether, ketone, alkyl and aryl

  N,N'-二甲基巴比妥酸的经典钯 (0) 催化烯丙基烷基化可用于烯丙基烷基醚的轻松和选择性裂解，以优异的产率释放相应的醇。 该反应在中性条件下进行，无需任何添加剂活化烯丙基醚并耐受各种官能团，如酯、醚、酮、烷基和芳基氯、腈和硝基。
• Remarkable Solvent Effect on Pd(0)-Catalyzed Deprotection of Allyl Ethers Using Barbituric Acid Derivatives: Application to Selective and Successive Removal of Allyl, Methallyl, and Prenyl Ethers
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2007-992352

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed deprotection of allyl ethers using barbituric acid derivatives in protic polar solvent such as MeOH and aqueous 1,4-dioxane proceeds at room temperature without affecting a wide variety of functional groups. Control of the reaction temperature allows selective and successive cleavage of allyl, methallyl, and prenyl ethers. A study of ligand effects on the deprotection reveals that the

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。
• Ligand-free Cu-catalyzed O-arylation of aliphatic diols
  作者：Yufen Zheng、Wenxing Zou、Laichun Luo、Jiabei Chen、Songwen Lin、Qi Sun

  DOI：10.1039/c5ra12529d

  日期：——

  Coupling reaction between aryl iodides with aliphatic diols was realized with a ligand-free copper catalyst. This method was successfully applied in the process of scale-up synthesis of medicinal candidate product EMB-3.

  芳基碘化物与脂肪二醇之间的偶联反应是利用无配体铜催化剂实现的。该方法成功应用于药物候选产品EMB-3的放大合成过程中。
• Total synthesis of (+)-bretonin B: access to the (E,Z,E)-triene core by a late-stage Peterson elimination of a convergently assembled silyl ether
  作者：Thomas Neubauer、Claire Kammerer-Pentier、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c2cc36604e

  日期：——

  The title compound was synthesised in a concise route (nine linear steps, 31% overall yield) employing an α-silyl epoxide ring opening, a Julia–Kocienski olefination and a late-stage Peterson elimination as key steps.

  标题化合物以简洁的路线（九个线性步骤，总收率 31%）合成，采用 α-甲硅烷基环氧化物开环、Julia-Kocienski 烯化和后期 Peterson 消除作为关键步骤。