N-benzoyl-(S)-3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol | 1132667-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(S)-3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• 英文别名: (S)-N-(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxypropyl)benzamide；N-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl]benzamide
• CAS: 1132667-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: WUARRUTVBZIGFS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-benzamide 在 diacetato[(S)-(-)-BINAP]ruthenium(II) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.14 MPa 条件下， 生成 N-benzoyl-(S)-3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Dakin-West反应有效合成（R）-3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇，然后进行对映选择性还原

  摘要：

  开发了一种高效，无色谱的不对称合成（R）-3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇的方法，用于大规模生产胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。合成的特征是一种新的有效途径来生产β-氨基三氟甲基酮，涉及经过修饰的Dakin-West反应，然后进行不对称氢化或将所得酮酶解为醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.001

文献信息

• Efficient synthesis of (R)-3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol via a Dakin–West reaction followed by enantioselective reduction
  作者：Lulin Wei、Teresa Makowski、Carlos Martinez、Arun Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.001

  日期：2008.12

  chromatography-free asymmetric synthesis of (R)-3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol was developed for large scale production of a cholesterol ester transfer protein (CETP) inhibitor. The synthesis features a new efficient route to a β-amino trifluoromethylketone involving a modified Dakin–West reaction followed by an asymmetric hydrogenation or an enzymatic reduction of the resulting ketone to the alcohol.

  开发了一种高效，无色谱的不对称合成（R）-3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇的方法，用于大规模生产胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。合成的特征是一种新的有效途径来生产β-氨基三氟甲基酮，涉及经过修饰的Dakin-West反应，然后进行不对称氢化或将所得酮酶解为醇。