N-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)benzamide
• 英文别名: 3-benzoylamino-1,1,1-trifluoro-2-propanol
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: WUARRUTVBZIGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Peptidase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。

  公开号：

  US05496927A1
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  二氟烯烃的不对称氟环化并同时形成三氟甲基

  摘要：

  由于二氟烯烃与亲电子试剂的反应性差，二氟烯烃的不对称亲电氟化仍未开发。然而，如果可行的话，此类反应预计可用于合成在立构中心具有三氟甲基的手性杂环化合物。在这封信中，我们公开了使用我们的双阴离子相转移催化剂进行二氟烯烃不对称氟酰胺环化的第一个例子。该反应以合成有用的水平提供了独特的手性三氟甲基化恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00312

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Addition of Benzophenone Imine to Epoxides Enables the Selective Synthesis and Derivatization of Primary 1,2-Amino Alcohols
  作者：John Jin Lim、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00133

  日期：2018.5.18

  Benzophenone imine was found to be an effective ammonia surrogate for the selective preparation of primary 1,2-amino alcohols from epoxides, including enantiopure epichlorohydrin, in the presence of catalytic Y(OTf)3. High-throughput screening of 48 Lewis acids quickly identified Y(OTf)3 as an effective mediator of the addition reaction under mild conditions. Following acidic hydrolysis, the primary

  发现苯甲酮亚胺是一种有效的氨替代物，用于在催化Y（OTf）3存在下从环氧化物（包括对映体纯环氧氯丙烷）选择性制备伯1,2-氨基醇。高通量筛选48种Lewis酸可快速鉴定Y（OTf）3在温和条件下作为加成反应的有效介体。酸性水解后，伯氨基醇盐析出并分配到水溶液中，而二苯甲酮副产物可通过用乙酸乙酯简单萃取而轻易除去。这些铵盐可以直接受Boc保护，也可以进一步衍生，而无需在Schotten–Baumann型条件下分离形成苯甲酰胺和磺酰胺，三步分离产率高达79％。该方法学已用于制备关键中间体，用于合成具有高对映体纯度的PRMT5抑制剂以及许多其他酰胺和磺酰胺衍生物。
• Novel peptidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0195212A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  本发明涉及肽酶底物的类似物，在这些类似物中，含有底物肽的巯基酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮分子取代。这些肽酶底物类似物为多种蛋白酶提供了特异性酶抑制剂，其抑制作用将对多种疾病产生有益的生理影响。
• Anti-tumour agents
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0339976B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US5496927A
  申请人：——

  公开号：US5496927A

  公开（公告）日：1996-03-05
• US5849866A
  申请人：——

  公开号：US5849866A

  公开（公告）日：1998-12-15