2-methoxymethylenecyclohexane | 10300-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxymethylenecyclohexane
• 英文别名: Methyl-<2-methylen-cyclohexyl>-aether；2-Methylen-cyclohexyl-methyl-aether；1-Methoxy-2-methylencyclohexan；2-Methoxymethylencyclohexan；1-Methoxy-2-methylidenecyclohexane
• CAS: 10300-04-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZXAGAAHUHUIJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethylenecyclohexane 、 1-(三甲基硅氧基)环戊烯 、 diethylzinc 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RYU H. HYONG; AYA TOMOYUKI; OTANI SHOJI; MURAI SHINJI; SONODA NOBORU, J. ORGANOMET. CHEM., 321,(1987) N 3, 279-290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-甲氧基环己酮 在 amalgamated magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到2-methoxymethylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-XXVIII：ω-取代的亚甲基环己烷的2-OCH 3，2 -OCOH 3和2-br衍生物的构象平衡

  摘要：

  标题化合物的构象平衡，10 - 13，已经通过确定1 ħ NMR和在空间（A方面分析（1,3）排斥，15）和电子效应。OMe和Br衍生物的构象平衡取决于与双键相连的ω-取代基的位置和电子性质，这可以根据共振的“端基”型9进行合理化。相反，OAc衍生物是空间排斥的对象，远处的CHCN和C（CN）2基团的电子影响可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88686-5

文献信息

• Cleavage of (3-chloro-2-methylenecycloalkyl)palladium chloride dimers: formation of olefins and α-methoxyolefins
  作者：William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86828-9

  日期：1987.1

  The cleavage of the title compounds () in methanolic potassium hydroxide gives mixtures of olefins and α-methoxyolefins in good yields. The ratio of the products is dependent on the size of the carbocydic ring. The mechanism proposed involves cleavage of to the corresponding allylic chloride (). Solvolysis of the chloride gives the α-methoxyolefin. Alternatively, oxidative addition of to Pd(0) generates

  标题化合物（）在甲醇氢氧化钾中的裂解以良好的收率得到烯烃和α-甲氧基烯烃的混合物。产物的比例取决于碳环的大小。提出的机理涉及裂解成相应的烯丙基氯（）。氯化物的溶剂分解得到α-甲氧基烯烃。或者，氧化成Pd（0）可生成新的π-烯丙基络合物，该化合物在随后裂解后可提供烯烃产物。
• Reaction of enol ethers with zinc carbenoid reagents. Cyclopropanation and subsequent isomerization to allylic ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Tomoyuki Aya、Shoji Otani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80300-5

  日期：1987.4

  reactions of enol ethers (ROCC, R = alkyl, silyl) with zinc carbenoid reagents were found to give allylic ethers in several cases along with the expected cyclopropyl ethers. The ratio of these two products was highly dependent on the concentration of the reaction mixture. Thus, the selective formation of each product was conveniently attained by merely changing the amounts of the solvent used. Zinc iodide

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。
• Anti-markovnikov addition of nucleophiles to a non-conjugated olefin via single electron transfer photochemistry
  作者：Paul G. Gassman、Kyle J. Bottorff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96751-0

  日期：1987.1

  Nucleophilic solvent has been added regiospecifically in an anti-Markovnikov manner to a simple non-conjugated olefin, 1-methylcyclohexene, through single electron transfer induced photochemistry using the 1-cyanonaphthalene - biphenyl pair for achieving photooxidation.

  通过使用1-氰基萘-联苯对通过单电子转移诱导的光化学反应，以反马尔科夫尼科夫方式将亲核性溶剂以区域反马尔科夫尼科夫（Markovnikov）的方式添加到简单的非共轭烯烃1-甲基环己烯中，以实现光氧化作用。
• AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Jung Grace

  公开号：US20070254945A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Aminocyclohexyl ether compounds are disclosed. The compounds of the present invention may be incorporated in compositions and kits. The present invention also discloses uses for the compounds and compositions, including the treatment of arrhythmia.

  本发明揭示了氨基环己基醚化合物。本发明的化合物可被纳入组合物和套件中。本发明还揭示了化合物和组合物的用途，包括治疗心律失常。
• Lessard,J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 1015 - 1023
  作者：Lessard,J. et al.

  DOI：——

  日期：——