4-methoxybenzaldehyde O-methyl oxime | 70286-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: 4-methoxybenzaldehyde O-methyloxime；p-Methoxybenzaldoxim-O-methylether；O-Methyl-p-anisaldoxime；N-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 70286-37-2；87861-04-9；33499-40-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FRLGNZPYLCIAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  239.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1339

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde O-methyl oxime 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 silver hexafluoroantimonate 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (E)-3-((2R,4S)-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-tosylimidazolidin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的乙烯基氮丙啶和肟醚的[3 + 2]-环加成反应中的手性转移：手性咪唑烷的原子经济合成

  摘要：

  通过铑催化的手性乙烯基氮丙啶和肟醚的分子间[3 + 2]环加成反应，已成功开发了对映体富集的咪唑烷的高效立体选择性合成。值得注意的是，醛肟和酮肟都是合适的底物，以高收率和良好的立体选择性提供相应的手性咪唑烷。这种转化代表了一个空前的例子，该例子在乙烯基氮丙啶的环加成中利用酮亚胺衍生物作为氮杂[2C]组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01378
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-methoxybenzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  细菌铁载体的环状异羟肟酸类似物作为铁络合剂，是通过未保护的肟的卡斯塔尼奥利·库什曼反应制备的

  摘要：

  描述了多组分化学（卡斯塔尼奥利-库什曼反应）在一步一步制备环状异羟肟酸中的首次应用。环状异羟肟酸是细菌铁载体（铁结合化合物）的紧密类似物，并通过分光光度法测量证实与Fe 3+离子形成稳定的络合物。这些化合物是设计用于铁超负荷疾病治疗的螯合剂以及基于铁载体的载体系统的潜在成分，这些载体系统可用于跨细菌细胞壁的抗生素递送。

  DOI：

  10.1002/chem.201704389

文献信息

• Reaction of aldehyde O-alkyl oxime with organometallic compounds
  作者：Shinichi Itsuno、Koji Miyazaki、Koichi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84709-7

  日期：1986.1

  Aldehyde O-alkyl oximes were converted into ketones with high yields when they were treated with alkyllithium compounds or Grignard reagents followed by hydrolysis. Amines as reductive alkylation products of aldehyde O-alkyl oximes were also obtained by BH3 reduction before hydrolysis.

  当用烷基锂化合物或格利雅试剂进行处理，然后水解时，醛O-烷基肟被高产率地转化为酮。还通过在水解前通过BH 3还原获得作为醛基O-烷基肟的还原烷基化产物的胺。
• Novel Catalytic Three-Component Reaction between a Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and O-Methyl Oxime
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Forugh Barat-Seftejani、Azita Nouri

  DOI：10.1055/s-0036-1588989

  日期：2017.7

  O-Methyl oximes have been employed as nucleophiles in reactions with ketenimines derived from sulfonyl azides and terminal alkynes to form N-alkylidene N′-tosylacetimidamide derivatives. The optimized conditions involved the use of CuPF6 and i-Pr2NEt in MeCN at 65 °C. Both O-methyl aldoximes and ketoximes were tolerated under the optimum conditions.

  O-甲基肟已被用作亲核试剂与衍生自磺酰叠氮化物和末端炔烃的烯酮亚胺反应以形成 N-亚烷基 N'-甲苯磺酰乙酰亚胺衍生物。优化条件包括在 65 °C 下在 MeCN 中使用 CuPF6 和 i-Pr2NEt。在最佳条件下，O-甲基醛肟和酮肟均可耐受。
• Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Oximes; Synthesis of Citaldoxime
  作者：Richard J. Taylor、Hisashi Kanno

  DOI：10.1055/s-2002-32949

  日期：——

  The direct conversion of primary alcohols into oximes is reported using manganese dioxide and alkoxylamines/hydroxyl­amine as their hydrochloride salts or supported on Amberlyst 15. This transformation has been applied to a range of benzylic, allylic and propargylic alcohols and utilised to prepare the natural product citaldoxime.

  据报道，使用二氧化锰和烷氧基胺/羟胺或其盐酸盐或负载在Amberlyst 15上的催化剂，可以直接将一级醇转化为肟。该转化方法已应用于一系列苄基、烯丙基和炔丙基醇，并用于制备天然产物西他多肟。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Cascade C–H Annulation of Aldoximes with Alkynes Using O₂ as the Sole Oxidant: One-Pot Access to Multisubstituted Protoberberine Skeletons
  作者：Junbin Tang、Shiqing Li、Zheng Liu、Yinsong Zhao、Zhijie She、Vilas D. Kadam、Ge Gao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03772

  日期：2017.2.3

  also achieved under slightly modified conditions. This protocol provides an efficient one-pot access to multisubstituted dehydroberberinium skeletons from simple starting materials, which can be easily transformed into berberinium and tetrahydroberberine skeletons by controlled hydrogenation.

  在存在氧的Zn（OTf）2存在下，通过使用简单的[Cp * Rh（OAc）2 ] 2催化体系，开发了醛肟与炔烃的级联双CH环化反应以生产苯并[ a ] ac啶鎓盐。唯一的氧化剂。此外，在稍加修饰的条件下，醛基肟与炔烃，特别是芳基炔烃的CH环化反应也难以合成1 H-异喹啉。该协议提供了从简单的起始原料到多取代脱氢小in碱骨架的有效一锅通行方式，可以通过控制加氢将其轻松转化为小ber碱和四氢小ber碱骨架。

表征谱图