5-nitro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde | 1242149-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Nitro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde；5-nitro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1242149-83-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: AZENLINHCWVFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 Ag^I-K₁₀ montmorillonite clay 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-nitro-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines via iminoalkyne cyclization using Ag(i) exchanged K10-montmorillonite clay as a reusable catalyst

  摘要：

  单取代的异喹啉通过银(I)交换的K10蒙脱石粘土催化的亚胺炔烃环闭合反应合成，产率从良好到优异。这种银催化的环闭合在100°C下对芳基和烷基取代的亚胺炔烃的环化效果显著，并且适用于多种亚胺炔烃，从而提供了一条方便的异喹啉合成途径。这一方法的其他显著特点包括可重复使用、环境友好、高产率、操作简便且步骤较少、易于分离及最小化金属废物。反应平稳进行，产率适中，并且耐受各种官能团。固体催化剂可以轻松回收和重复使用。值得注意的是，无需额外的碱或其他助催化剂。提出了一种合理的机制，其中异喹啉是通过Ag(I)粘土的双功能酸碱催化同时形成的。

  DOI：

  10.1039/c4ra05026f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 4.08h， 生成 5-nitro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines via iminoalkyne cyclization using Ag(i) exchanged K10-montmorillonite clay as a reusable catalyst

  摘要：

  单取代异喹啉通过银(I)交换的K10膨润土催化的亚氨炔环化反应以良好到优异的产率合成。该银催化的环化反应在100°C下对芳基和烷基取代的亚氨炔有很高的高效性，并适应各种亚氨炔，从而提供了一条便捷的合成异喹啉的路线。该程序的其他显著特点包括可重复使用、环保、高产率、操作简单且步骤较少，易于分离，并减少金属废物。反应顺利进行，产率中等，并且耐受多种官能团。固体催化剂可以方便地回收和重复使用。值得注意的是，无需额外的碱或其他助催化剂。提出了一种合理的机制，通过银(I)粘土的双功能酸-碱催化同时生成异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra05026f

文献信息

• Synthesis of 2-(Isoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ones via Silver(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Propargylic Alcohols
  作者：Ali Nikbakht、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02952

  日期：2019.9.20

  The silver(I)-catalyzed reaction of ortho-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols represents a new strategy for the divergent one-pot synthesis of 2-(isoquinolin-1-yl) prop-2-en-1-ones via tandem 6-endo-cyclization, 1,3-dipolar cycloaddition, and intramolecular dehydrative opening of the 2,3-dihydroisoxazole ring. This synthetic protocol tolerates a wide variety of ortho-alkynylbenzaldoximes

  银（I）催化邻炔基苯甲肟与炔丙醇的反应代表了一种新的策略，可通过串联6-内酯一锅法合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮-环化，1,3-偶极环加成和2,3-二氢异恶唑环的分子内脱水开放。该合成方案可耐受多种邻炔基苯甲酰肟和炔丙醇，并能以优异的产率提供相应的产物。
• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• A metal-free tandem dehydrogenative α-arylation reaction of propargylic alcohols with 2-alkynylbenzaldoximes toward the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone skeletons
  作者：Khalil Alatat、Alireza Abbasi Kejani、Ali Nikbakht、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d1ob02114a

  日期：——

  A tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols has been developed for the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones. Employing 2-alkynylbenzaldoximes as a precursor in the presence of Br2 generates 4-bromo-isoquinoline-N-oxides. Subsequently, dehydroxylation of propargylic alcohols gives carbocation intermediates, which are trapped using the N-oxides, affording aryl-substituted

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。
• Insights into the Gold-Catalyzed Propargyl Ester Rearrangement/Tandem Cyclization Sequence: Radical versus Gold Catalysis-Myers-Saito- versus Schmittel-Type Cyclization
  作者：Eva Rettenmeier、Max M. Hansmann、Alexander Ahrens、Katharina Rübenacker、Tapish Saboo、Joy Massholder、Christian Meier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201501725

  日期：2015.10.5

  of the gold‐catalyzed tandem 1,3‐carboxy migration/allene–enyne cycloisomerization was undertaken. It was found that after the initial allene formation the selectivity of the reaction is strongly influenced by the polarization of the remaining alkyne. Depending on the substitution pattern of the starting diynes, either a Schmittel‐ or a Myers–Saito‐type cyclization was triggered. The 6‐endo‐dig Myers–Saito‐type

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。
• Self-Relay Gold(I)-Catalyzed Pictet-Spengler/Cyclization Cascade Reaction for the Rapid Elaboration of Pentacyclic Indole Derivatives
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201503941

  日期：2015.12.1

  Gold‐catalyzed cascade reactions allow the rapid elaboration of pentacyclic indolo[2,3‐a]quinolizidines from N‐allyl tryptamines and ortho‐alkynylarylaldehydes. The tandem process combines a gold‐catalyzed Pictet‐Spengler reaction and a cyclization occurring concomitantly with an allyl transfer from the nitrogen atom to the stilbene function. Various substituted allyls were successfully transferred

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。