1-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-4-methoxy benzene | 33143-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-4-methoxy benzene
• 英文别名: 4-(1,1-Dimethyl-2-propynyloxy)anisole；1-methoxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzene
• CAS: 33143-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XHHBCKKZCMYUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-4-methoxy benzene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 1-(4-chloro-2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  合成4-氯苯并二氢吡喃和苯并吡喃-4-酮的简单方法

  摘要：

  根据选择的溶剂，通过克莱森重排，由γ-氯炔丙基芳基醚进行一锅合成多个4-氯苯并二氢吡喃和苯并吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85197-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-4-methoxy benzene
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的鬼臼毒素同源物作为诱导 HepG2 细胞凋亡的强效抗肿瘤剂的半合成和生物学评价

  摘要：

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.201100438

文献信息

• Reaction of hydrosilanes with alkynes catalyzed by gold nanoparticles supported on TiO2
  作者：Androniki Psyllaki、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.021

  日期：2012.10

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (0.8–1.4 mol %) catalyze the β-(E) regioselective hydrosilylation of a variety of functionalized terminal alkynes with alkylhydrosilanes in 1,2-dichloroethane (70 °C). The product yields are excellent, and the reaction times relatively short, while almost equimolar amounts of alkynes and hydrosilanes can be used. Minor side-products in up to 35% relative yield of

  负载在TiO 2（0.8-1.4 mol％）上的金纳米颗粒催化在1,2-二氯乙烷（70°C）中各种官能化的末端炔烃与烷基氢硅烷的β-（E）区域选择性氢化硅烷化。产物收率优异，反应时间相对较短，同时可以使用几乎等摩尔量的炔烃和氢硅烷。在受阻较少的氢化硅烷和炔烃的情况下，形成了副产物，其副产物的相对产率最高为顺式氧化（脱氢）二甲硅烷基化的35％，这是前所未有的反应途径。三乙氧基硅烷反应更快，除β-（E）加成产物，次要的α-氢化硅烷化区域异构体，相对产率高达15％。内部炔烃通常反应性较低甚至不反应。建议由载体稳定的阳离子Au（I）物种是反应性催化位点，在存在氢硅烷的情况下形成甲硅烷基-Au（III）-H（氢化硅烷化途径）或Au（III）-二甲硅烷基物种（脱氢二甲硅烷基化）途径）。关于氢化硅烷化的机理，动力学实验与反应速率确定步骤中三键的甲硅烷基碳金属化相一致。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Carbotrifluoromethylation of Alkynes for the Construction of Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201404386

  日期：2014.11.17

  A mild and efficient copper‐catalyzed intramolecular carbotrifluoromethylation of alkynes has been achieved in the presence of Togni reagent as trifluoromethylating reagent. The reaction tolerates a range of substrates to give a group of trifluoromethylated heterocycles with high selectivities. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  在存在作为三氟甲基化试剂的Togni试剂的情况下，已实现了温和有效的铜催化炔烃分子内碳三氟甲基化反应。该反应容许一定范围的底物，以产生具有高选择性的一组三氟甲基化的杂环。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Thermal behaviour of aryl γ-haloprcpargyl ethers
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80058-4

  日期：1989.1

  A systematic study of the behaviour of aryl γ-halopropargyl ethers under thermal condition was undertaken. Aryl γ-bromopropargyl ethers underwent unique transformation in N,N-diethylanillne (215°C, 6 h) giving rise to a mixture of products ,and , whereas, under similar conditions aryl γ-chloropropargyl ethers ulbar|8, afforded 4-chlorochromenes, 9. A remarkable substituent and solvent effect has been

  对芳基γ-卤代炔丙基醚在热条件下的行为进行了系统的研究。芳基γ-溴代炔丙基醚类的N，N-二diethylanillne（215℃，6小时）引起的产物的混合物进行独特变换，并且，反之，在类似条件下芳基γ-chloropropargyl醚ulbar | 8，得到4- chlorochromenes ，9。在这些芳基γ-溴和γ-氯炔丙基醚的热解中观察到了显着的取代基和溶剂作用，从而使这种转化成为合成许多取代的4-溴色烯，4-氯色烯和chroman-4-ones 。相反，芳基γ-碘炔丙基醚的溶液热解得到芳基炔丙基醚。 作为主要产品。