cis-1,2-dimethylcyclopentane | 1192-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: cis-1,2-dimethylcyclopentane
• 英文别名: cis-1,2-Dimethyl-cyclopentan；(1R,2S)-1,2-dimethylcyclopentane
• CAS: 1192-18-3
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: RIRARCHMRDHZAR-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -54 °C
• 沸点：
  99.5 °C
• 密度：
  0.79038 g/cm3(Temp: 40 °C)
• 保留指数：
  720.2;714.94;719.4;710.76;713.09;714.6;715;716.7;711;719.5;723.8;718;722;726;719;721.4;723.2;725.2;717;718;720;722;724;726;722.6;723;715;720;721;721;734;720;717;720;721;688.5;724;716.7;683.9;717;715.9;717;711;721;722;721;726

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dimethylcyclopentane 生成 perfluoro-(1,2-dimethylcyclopentane)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代苯的电化学氟化

  摘要：

  已经进行了含有一个或两个三氟甲基的苯的电化学氟化。他们以良好的收率提供了具有三氟甲基的全氟环己烷衍生物。含有三氟甲基的氯苯产生带有三氟甲基的含氯全氟环己烷衍生物。三氟甲基苄腈得到全氟（二甲基环己烷），随后腈基转化为三氟甲基，从而释放出三氟化氮。三氟甲基萘的电化学氟化仅以很小的产率得到全氟（甲基十氢化萘）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1113
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环戊醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 cis-1,2-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and regiospecific cyclization of alkenyllithiums

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00242a032

文献信息

• Evidence for a single electron transfer mechanism in reactions of lithium diorganocuprates with organic halides
  作者：E.C. Ashby、R.N. DePriest、A. Tuncay、Sushil Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85811-6

  日期：1982.1

  It has been demonstrated by means of spectroscopic studies involving cyclizable alkyl halides that lithium dimethylcuprate can react with organic halides by a single electron transfer pathway.

  通过涉及可环化烷基卤化物的光谱研究已证明，二甲基二甲基碳酸锂可以通过单个电子转移途径与有机卤化物反应。
• Stereoselectivity of ring closure of substituted hex-5-enyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence、Algirdas K. Serelis

  DOI：10.1039/c39800000484

  日期：——

  1,5-Ring closure of 1- or 3-substituted hex-5-enyl radicals affords mainly cis-disubstituted cyclic products, whereas 2- or 4-substituted species give mainly trans-products; the significance of this stereoselectivity is demonstrated in the formation of the norbornane system from acyclic precursors.

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。
• Efficient and selective oxidation of methyl substituted cycloalkanes by heterogeneous methyltrioxorhenium–hydrogen peroxide systems
  作者：Gianluca Bianchini、Marcello Crucianelli、Carmen Canevali、Claudia Crestini、Franca Morazzoni、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.013

  日期：2006.12

  Polymer-supported methyltrioxorhenium (MTO) systems are efficient catalysts for the oxidative functionalisation of cyclohexane and cyclopentane derivatives with H2O2 as oxygen donor. Using poly(4-vinyl)pyridine and poly(4-vinyl)pyridine-N-oxide as MTO supports, cycloalkanol, cycloalkanediol, cycloalkanone and ω-hydroxy methyl ketone derivatives were obtained in different yields depending on the experimental

  聚合物负载的甲基三氧合hen（MTO）系统是用于以H 2 O 2为氧供体的环己烷和环戊烷衍生物的氧化功能化的有效催化剂。使用聚（4-乙烯基）吡啶和聚（4-乙烯基）吡啶-N-氧化物作为MTO载体，取决于实验条件，以不同的产率获得了环烷醇，环烷二醇，环烷酮和ω-羟基甲基酮衍生物。有趣的是，当用聚苯乙烯微囊化的MTO催化剂进行氧化时，以可接受的收率以良好的收率选择性回收环烷二聚体。所述EPR调查表明，CH的均裂3 -Re键与地层的CH 3 自由基发生在聚苯乙烯胶囊内部，表明甲基自由基可能在环烷二聚途径中发挥作用。
• Mechanism of isomerization of hydrocarbons on metals. Part 9.—Isomerization and dehydrocyclization of 2,3-dimethyl[2-13C]pentane on a 10 % Pt–Al2O3 catalyst
  作者：Patrick Parayre、Valia Amir-Ebrahimi、François G. Gault、Alfred Frennet

  DOI：10.1039/f19807601704

  日期：——

  The isomerization, dehydrocyclization and hydrogenolysis of 2,3-dimethyl[2-13C]pentane have been studied at 260°C over a 10 % Pt–Al2O3 catalyst of low dispersion, under various hydrocarbon and hydrogen pressures. Most of the isomerization products are accounted for either by a bondshift mechanism or by a cyclic mechanism involving 1,2-dimethylcyclopentane intermediate. The absence of significant scrambling

  2,3-二甲基[2- 13 C]戊烷的异构化，脱氢环化和氢解已经在260°C，10％Pt–Al 2 O 3的条件下进行了研究。在各种碳氢和氢气压力下的低分散催化剂。大多数异构化产物是通过键位移机制或涉及1,2-二甲基环戊烷中间体的环状机制解释的。没有明显的标记混乱，表明异构化中决定速率的步骤是高度脱氢物质的骨架重排。所发现的作为氢的函数的正序（0.8-1.2）不能被认为是解吸速率决定的证据。最好通过假设碳氢化合物的多位吸附和与氢在同一位点上的化学吸附竞争来解释。结果提供了支持反应性而不是解离型吸附步骤的论据。
• Evidence for single electron transfer in metal-halogen exchange. The reaction of organolithium compounds with alkyl halides.
  作者：E.C. Ashby、Tung N. Pham、Bongjin Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94925-6

  日期：1985.1

  The reaction of t-BuLi with cyclizable 1° and 2° alkyl halide radical probes at low temperature produced stab]e cyclized and uncyclized organolithium products as well as cyclized hydrocarbons which clearly indicate the presence of radical intermediates during the course of these reactions.

  t-BuLi与可环化的1°和2°烷基卤自由基探针在低温下反应生成了稳定的环化和非环化有机锂产物，以及环化的烃，清楚地表明了这些反应过程中自由基中间体的存在。

表征谱图