(2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]Propanamide | 251454-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]Propanamide
• 英文别名: 3-(4-benzyloxyphenyl)-(S)-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-(R)-1-phenylethyl)propanoic amide；(2S)-2-ethoxy-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 251454-48-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: QIQWTTHPMMAULV-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]Propanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯系的芳基丙酸作为新型PPARα/γ双激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.057
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]Propanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯系的芳基丙酸作为新型PPARα/γ双激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.057

文献信息

• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative (I)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06258850B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  A novel 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative, a process and intermediate for its manufacture, pharmaceutical preparations containing it and the use of the compound in clinical conditions associated with insulin resistance.

  一种新颖的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，其制备方法和中间体，含有该衍生物的药物制剂，以及在与胰岛素抵抗相关的临床病况中使用该化合物。
• Process
  申请人：——

  公开号：US20030139474A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to novel resolution methods, which are useful in the preparation of enantiomerically enriched intermediates which in their turn are useful in the prepartion of compounds with a pharmacological effect on the insulin resistance syndrome (IRS). It is such a process that the present inventions sets out to define, and more particularly for the preparation of the (S)-enantioner of certain 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acids and derivatives thereof.

  本发明涉及新型分辨方法，该方法在制备对胰岛素抗性综合征（IRS）具有药理作用的化合物中起到重要作用。本发明旨在定义这样一个过程，更具体地用于制备某些2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸及其衍生物的（S）-对映体。
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative III
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06362360B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A novel 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative, a process and intermediate for its manufacture, pharmaceutical prepartions containing it and the use of the compound in clinical conditions associated with insulin resistance.

  一种新型的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，其制造过程和中间体，含有该衍生物的制药制剂以及在与胰岛素抵抗相关的临床状况中使用该化合物。
• [EN] NEW 3-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE 3-ARYL PROPIONIQUE ET ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999062871A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Novel 3-aryl proprionic acid derivatives and analogs, having general formula (I) and stereo- and optical isomers and racemates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and crystalline forms thereof, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in clinical conditions associated with insulin resistance.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide 3-aryl-propionique et leurs analogues, ayant la formule générale (I). L'invention concerne également leurs stéréo-isomères, leurs isomères optiques, leurs racémates ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates et leurs formes cristallines. L'invention concerne enfin leur procédé de production, les préparations pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés dans des états cliniques associés une insulinorésistance.

  (中) 新型3-芳基丙酸衍生物及其类似物，具有通式（I）和其立体和光学异构体以及它们的盐，溶剂化合物和晶体形式，其制造方法，包含它们的制药制剂以及在与胰岛素抵抗有关的临床情况下使用这些化合物的用途。
• New 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I
  申请人：——

  公开号：US20010034371A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  A novel 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative, a process and intermediate for its manufacture, pharmaceutical preparations containing it and the use of the compound in clinical conditions associated with insulin resistance.

  一种新型的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，其制造的过程和中间体，含有该化合物的制药制剂以及将该化合物用于与胰岛素抵抗相关的临床病症的用途。