1-chloro-1-boracyclohexa-2,5-diene | 99327-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-chloro-1-boracyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: 1-chloroboracyclohexa-2,5-diene；1-chloro-4H-borinine
• CAS: 99327-71-6
• 化学式: C₅H₆BCl
• 分子量: 112.367
• InChiKey: GNOZBSAFMPMJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-boracyclohexa-2,5-diene 在 Schwartz's reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium;1-[(E)-2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethenyl]-1-boranuidacyclohexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  4-Boratastyrylstilbene 和 1,4-Bis(boratastyryl)benzo：合成、结构表征和光物理

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001873w
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibutyl-1-stannacyclohexa-2,5-diene 、 三氯化硼 以 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-chloro-1-boracyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Henkelmann, Jochem; Reisenauer, Hans Peter, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 12, p. 1061 - 1063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular B−N Coordination in Boratabenzene Complexes
  作者：Arthur J. Ashe、Jeff W. Kampf、Jack R. Waas

  DOI：10.1021/om960738i

  日期：1997.1.1

  (3-(dimethylamino)propyl)magnesium chloride followed by reaction with tert-butyllithium in ether affords lithium 1-(3-(dimethylamino)propyl)boratabenzene (8). The reaction of 8 with Mn(CO)3(CH3CN)3PF6 affords tricarbonyl[1-(3-(dimethylamino)propyl)boratabenzene]manganese(I) (15B). The crystal structure of 15B shows that it exists in the intramolecularly B−N-coordinated form with a B−N bond distance of 1.716(5)

  1-氯-1-硼环己基-2,5-二烯与（3-（二甲基氨基）丙基）氯化镁反应，然后与叔丁基锂在乙醚中反应，制得1-（3-（二甲基氨基）丙基）硼苯锂（8）。反应8与锰（CO）3（CH 3 CN）3 PF 6，得到三羰基[1-（3-（二甲氨基）丙基）boratabenzene]锰（I）（15B）。15B的晶体结构表明它以分子内B-N配位形式存在，其B-N键距为1.716（5）Å。但是在甲苯-d 8溶液15B中与它的开环异构体15A处于流动平衡。使用11 B NMR光谱法，在-35至48°C的温度范围内测量了15B → 15A的平衡常数，从而可以评估ΔH °（6.0 kcal / mol）和ΔS °（23 cal / mol K）。
• Conformational Properties of Boron-Bridged Dimethylethylenediamino Bis(boratabenzene) Zirconium(IV) and Iron(II) Complexes
  作者：Arthur J. Ashe、Saleem Al-Ahmad、Xiangdong Fang、Jeff W. Kampf

  DOI：10.1021/om000861g

  日期：2001.2.1

  reaction of 14 with ZrCl4 afforded the boron-bridged dimethylethylenediamino bis(boratabenzene) zirconium dichloride complex 8, while reaction of 14 with FeCl2 afforded the corresponding dimethylethylenediamino-bridged iron(II) complex 9. The structures of 8 and 9 were determined by X-ray diffraction. In each case the boratabenzene units are bridged by an approximately C2-symmetric dimethylethylenediamino

  1-氯-1- boracyclohexadiene（反应12）与N，N- “二甲基-N，N ” -双（三甲硅烷基）乙-1,2-二胺，随后LDA得到的二锂盐N， “ -双（1-硼烷基苯）-N，N′-二甲基亚乙基-1，2-二胺（14）。14与ZrCl 4的反应提供了硼桥连的二甲基乙二氨基双（硼苯苯）二氯化锆配合物8，而14与FeCl 2的反应提供了相应的二甲基乙二氨基桥连的铁（II）配合物9。8和9的结构通过X射线衍射测定。在每种情况下，硼烷苯单元都被约C 2对称的二甲基乙二胺基桥联，形成8和9个手性。通过2D 1 H NOESY确定对映异构体8的相互转化的势垒为21.2±0.2 kcal / mol，而根据可变温度13 C NMR光谱确定为9的相应势垒为16.9±0.5 kcal / mol。这两个势垒都涉及绕环外ππ键的旋转。与相应的桥联的环戊二烯基络合物10和11进行了比较。
• Method for preparation of boratabenzene derivatives
  申请人：Equistar Chemicals, L.P.

  公开号：US20030055289A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provided an improved method for preparing a boratabenzene derivative. The invention includes an improved preparation of 1,4-pentadiyne, 1-haloboracyclohexa-2,5-diene, and 1-methylboracyclohexa-2,5-diene intermediates. These compounds are chemically labile and are not directly isolated from solution. Furthermore, the invention discloses an improved preparation of 1,1-dialkylstannacyclohexa-2,5-diene, another intermediate useful for preparing boratabenzene derivatives.

  本发明提供了一种改进的制备硼代苯衍生物的方法。该发明包括改进的1,4-戊二炔、1-卤代硼杂环己二烯和1-甲基硼杂环己二烯中间体的制备方法。这些化合物在化学上是不稳定的，不能直接从溶液中分离。此外，本发明还揭示了一种改进的制备1,1-二烷基锡杂环己二烯的方法，这是制备硼代苯衍生物的另一种有用的中间体。
• Boratastilbene:  Synthesis, Structural Characterization, and Photophysics
  作者：Bun Yeoul Lee、Shujun Wang、Markus Putzer、Glenn P. Bartholomew、Xianhui Bu、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja993930v

  日期：2000.4.1
• Aminoboratabenzenes. An Evaluation of the Exocyclic B−N Interaction
  作者：Arthur J. Ashe、Jeff W. Kampf、Christian Müller、Manuela Schneider

  DOI：10.1021/om9506330

  日期：1996.1.9

  The reaction of 1-chloro-1-boracyclohexa-2,5-diene with diisopropylamine or N-benzyl-N-methylamine followed by reaction with LDA in THF affords lithium N,N-diisopropyl-1-aminoboratabenzene (9b) or lithium N-benzyl-N-methyl-1 -aminoboratabenzene (9c), respectively. The reaction of 9b with FeCl2 affords bis(N,N-diisopropyl-1-aminoboratab enzene)iron (18b), while the reaction of 9b or 9c with Mn(CO)(3)(CH3CN)(3)PF6 affords tricarbonyl[N,N-diisopropyl-1-aminoboratabenzene)manganese (19b) or tricarbonyl-1-(N-benzyl-N-methylamino) boratabenzene manganese (19b), respectively. Photochemical displacement of CO by PMe(3) from 19b affords dicarbonyl(trimethylphosphine) (N-benzyl-N-methyl-1-aminoboratabenzene)manganese (20b). The rates of bond rotation about the B-N bonds of 9c, 18b, 19b,c, and 20b have been determined using variable-temperature NMR spectroscopy. The rates depend markedly on the electron-withdrawing power of the coordinating metal group. The boron atom is weakly coordinated to manganese (B-Mn = 2.485(3) Angstrom) and strongly bound to nitrogen (B-N = 1.417 (3) Angstrom).