malonic acid bis(4-methoxyphenyl) ester | 926913-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: malonic acid bis(4-methoxyphenyl) ester
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl) malonate；di-p-methoxyphenyl malonate；bis(4-methoxyphenyl) propanedioate
• CAS: 926913-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: CYULSLDLWSQXGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C
• 沸点：
  473.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid bis(4-methoxyphenyl) ester 、 [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 N-(2-methoxybenzyl)-quininium chloride potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(benzyloxycarbonylaminophenylmethyl)malonic acid bis(4-methoxyphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  与N-Boc和N-Cbz保护的α-酰胺基砜（Boc：叔丁氧羰基，Cbz：苄氧羰基）的有机催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  在有机催化不对称曼尼希型反应中，不同的丙二酸酯和β-酮酸酯可以与N-叔丁氧羰基-（N-Boc）和N-苄氧羰基-（N-Cbz）保护的α-酰胺基砜反应。该反应使用简单且容易获得的相转移催化剂，并且在非常温和且用户友好的条件下进行。优化的方案避免了制备和分离相对稳定的N-Boc和N-Cbz亚胺，这些亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位产生的。相应的曼尼希碱通常以良好的收率和对映选择性获得，并且可以在一个简单的步骤中轻松转化为关键化合物，例如旋光性β3-氨基酸。还可以通过简单的操作从曼尼希加合物获得适合肽合成的对映体富集的N-Boc和N-Cbz保护的β-氨基酸。对照实验表明，烯醇盐-催化剂离子对在该反应中起双重作用，以及水的存在对实现高对映选择性的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200700908
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-甲氧基苯酚 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 malonic acid bis(4-methoxyphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲腈的不对称催化1,6-共轭加成/芳构化：功能化的二芳基次甲基立体异构中心的对映选择性引入

  摘要：

  这只是一个阶段：在相转移催化下，丙二酸与对醌甲基化物（p- QMs）的标题反应序列已经被开发出来。该反应还提供了另一种途径，以优异的对映选择性和高收率不对称地构建二芳基次甲基立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201303928

文献信息

• [EN] BETA-SUBSTITUTED PORPHYRINS<br/>[FR] PORPHYRINES A SUBSTITUTION BETA
  申请人：UNIV MASSEY

  公开号：WO2006038823A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to ÿ-substituted porphyrins, methods for their synthesis, and their use in the preparation of photoelectric materials. In particular, the invention relates to solid state photoelectric devices, including solar cells and photodetectors, incorporating these photoelectric materials, with improved photon-to-current conversion efficiencies.

  这项发明涉及ÿ-取代卟啉，其合成方法，以及它们在制备光电材料中的应用。具体而言，该发明涉及固态光电器件，包括太阳能电池和光电探测器，这些器件包含这些光电材料，具有改善的光子到电流转换效率。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。
• [EN] INHIBITORS OF CELLULAR METABOLIC PROCESSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROCESSUS MÉTABOLIQUES CELLULAIRES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039972A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention provides inhibitor compounds of MAT2A that are useful as therapeutic agents for treating malignancies wherein the compounds have the general formula (I) : wherein ring A, ring B, ring C and, R1 are as described herein.

  该发明提供了MAT2A的抑制剂化合物，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂。这些化合物具有一般公式(I)：其中环A、环B、环C和R1如本文所述。
• Phase-Transfer-Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of Malonates with α-Amido Sulfones
  作者：Francesco Fini、Luca Bernardi、Raquel P. Herrera、Daniel Pettersen、Alfredo Ricci、Valentina Sgarzani

  DOI：10.1002/adsc.200600250

  日期：2006.10

  The highly enantioselective reaction between in situ generated, Cbz-protected azomethines and malonates in the presence of 150 mol % of potassium carbonate (50 % w/w) and 1 mol % of quinine-derived quaternary ammonium bromides as phase-transfer organocatalysts has been developed. This study reports a novel approach for the asymmetric Mannich-type reaction and a wide range of azomethines, including

  在存在150 mol％碳酸钾（50％w / w）和1 mol％奎宁衍生的季铵溴化物作为相转移有机催化剂的情况下，原位生成的Cbz保护的偶氮甲磺酸和丙二酸酯之间存在高度对映选择性反应。发达。这项研究报告了一种用于不对称曼尼希型反应的新方法，本系统可耐受多种甲亚胺，包括衍生自可烯化醛的甲亚胺。以高达98％ee的高收率获得的加合物是光学纯的β-氨基酸的合适前体。
• Catalytic Asymmetric Michael Reactions with Enamides as Nucleophiles
  作者：Florian Berthiol、Ryosuke Matsubara、Nobuyuki Kawai、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200702517

  日期：2007.10.15