2-phenyl-4-dimethylaminomethylene-5-oxazolone | 51254-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-dimethylaminomethylene-5-oxazolone
• 英文别名: 4-( N,N-dimethylaminomethylene)-2-phenyl-2-oxazolin-5-one；4-Dimethylaminomethylene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；4-(dimethylamino-methylene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(E)-4-((dimethylamino)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(dimethylaminomethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 51254-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01242432
• 分子量: 216.239
• InChiKey: GZJKBFRZBMYLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-dimethylaminomethylene-5-oxazolone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以9.8 g的产率得到5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carbaldehyde ; sodium-salt
  参考文献：
  名称：

  一种雷米普利中间体氮杂二环[3,3,0]辛烷-3(S)-羧酸制备方法

  摘要：

  本发明涉及雷米普利主要中间体如式Ⅰ氮杂二环[3,3,0]辛烷‑3(S)‑羧酸制备方法。以N‑酰基甘氨酸衍生物为原料，经一步或多步得到4‑(烷氧基亚甲基)‑2‑烷基恶唑酮中间体式Ⅱ；中间体式Ⅱ与各种N‑(1‑环戊烯基)胺室温下反应得到中间体式Ⅲ；中间体式Ⅲ在催化量烷基醇盐条件下醇解生成不饱和氨基酸中间体式Ⅳ；中间式Ⅳ在过渡金属铑‑手性膦配体络合物催化剂条件下生成对映体富集中间体式Ⅴ(包括式Va和式Vb)；中间体式Ⅴb在盐酸以及催化量钯碳条件下生成式Ⅰ氮杂二环[3,3,0]辛烷‑3(S)‑羧酸。该工艺具有收率较高、工艺简单、环境友好等特点，具有较好的产业化应用前景。

  公开号：

  CN116199615A
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-phenyl-4-dimethylaminomethylene-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kumar K; Singh, Radhey M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 232 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 2-phenyl-4-dimethylaminomethylene-5-oxazolone 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-(benzoyl)amino-7,7-dimetyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kocevar, Marijan; Polanc, Slovenko; Vercek, Bojan, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 501 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种培哚普利中间体(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸制备方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN116199613A

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明涉及培哚普利主要中间体如式Ⅰ(2S,3aS,7aS)‑八氢吲哚‑2‑羧酸制备方法。以N‑酰基甘氨酸衍生物为原料，经一步或多步得到4‑(烷氧基亚甲基)‑2‑烷基恶唑酮中间体式Ⅱ；中间体式Ⅱ与各种N‑(1‑环己烯基)胺室温下反应得到中间体式Ⅲ；中间体式Ⅲ在催化量烷基醇盐条件下醇解生成不饱和氨基酸中间体式Ⅳ；中间式Ⅳ在过渡金属铑‑手性膦配体络合物催化剂条件下生成对映体富集中间体式Ⅴ(包括式Va和式Vb)；中间体式Ⅴb在盐酸以及催化量钯碳条件下生成式Ⅰ(2S,3aS,7aS)‑八氢吲哚‑2‑羧酸。该工艺具有收率较高、工艺简单、环境友好等特点，具有较好的产业化应用前景。
• Singh, Kumar K.; Singh, Manoj K.; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 12, p. 1119 - 1122
  作者：Singh, Kumar K.、Singh, Manoj K.、Singh, Radhey M.

  DOI：——

  日期：——
• Research on aminomethylene derivatives of azoles
  作者：I. Ya. Kvitko、V. A. Smirnova、A. V. El'tsov

  DOI：10.1007/bf00475385

  日期：1980.1
• Ornik, Brina; Cadez, Zvonko; Stanovnik, Branko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 1021 - 1024
  作者：Ornik, Brina、Cadez, Zvonko、Stanovnik, Branko、Tisler, Miha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrroles from N-sub stituted?-amino ketones
  作者：S. I. Zav'yalov、I. F. Mustafaeva、N. I. Aronova、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/bf00926405

  日期：1973.11