1-(4-(2-methoxyphenoxy)phenyl)ethanone | 701936-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(2-methoxyphenoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-Methoxyphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 701936-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD07365212
• 分子量: 242.274
• InChiKey: HJBPRODEIKXWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-52 °C
• 沸点：
  180-188 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-methoxyphenoxy)phenyl)ethanone 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(4-(2-methoxyphenoxy)phenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1H-IMIDAZO [1, 2-B] PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE AS BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] 1H-IMIDAZO[1, 2-B]PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  该应用程序披露了一系列以式I表示的取代的1H-咪唑[1,2-b]吡唑-3-羧酰胺化合物，作为激酶抑制剂，特别是BTK（布鲁顿氏酪氨酸激酶）抑制剂，并且揭示了制备和使用这些化合物用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症和潜在过敏症的方法。

  公开号：

  WO2022012550A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 木榴油 在 十二烷 、 sodium methylate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(2-methoxyphenoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用金属有机骨架MOF-199作为有效的可回收固体催化剂的Ullmann型偶联反应

  摘要：

  合成了高度多孔的金属有机骨架（MOF-199），并通过多种方法进行了表征，包括XRD，SEM，TEM，TGA，FT-IR，AAS和氮物理吸附测量。MOF-199用作芳基碘化物和苯酚之间形成二芳基醚的Ullmann型反应的有效可循环使用的固体催化剂。在MeONa作为碱的存在下，在5mol％的催化剂浓度下实现了高转化率。由于稀有性和高成本，Cs 2 CO 3仅应用于失活的芳基碘化物或失活的酚的情况。MOF-199催化剂可以通过简单的过滤轻松地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次而不会明显降低催化活性。乌尔曼型反应只能在固体MOF-199催化剂存在下进行，而液相中浸出的活性物质（如果有的话）的贡献可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.02.005

文献信息

• Structure-activity relationship investigation for imidazopyrazole-3-carboxamide derivatives as novel selective inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
  作者：Dandan Zhang、Guiqing Xu、Jie Zhao、Yue Wang、Xiaofang Wu、Xing He、Wei Li、Shuting Zhang、Shouning Yang、Chunhua Ma、Yuqin Jiang、Qingjie Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113724

  日期：2021.12

  tyrosine kinase) inhibitors are the most promising drugs for the treatment of hematological tumors. A high selectivity of BTK inhibitors ensures reduced side effects from off-targeting. Accordingly, here, based on Zanubrutinib, we designed and synthesized a new range of imidazopyrazole-3-carboxamide derivatives as novel BTK inhibitors that retained the amide group for improved selectivity. These compounds

  BTK（布鲁顿酪氨酸激酶）抑制剂是治疗血液肿瘤最有希望的药物。BTK 抑制剂的高选择性确保减少脱靶的副作用。因此，在此，基于 Zanubrutinib，我们设计并合成了一系列新的咪唑吡唑-3-甲酰胺衍生物作为新型 BTK 抑制剂，保留了酰胺基团以提高选择性。这些化合物在体外显示出对 BTK 的有效抑制活性。值得注意的是，化合物12a (IC 50 5.2 nM) 和18a (IC 504.9 nM) 具有最高的激酶选择性。两者均有效抑制BTK自磷酸化，阻断细胞周期G0/G1期，诱导TMD8细胞凋亡。在TMD8细胞异种移植模型中， 25mg/kg的化合物12a每日两次和15mg/kg的化合物18a每日三次的剂量显着抑制肿瘤生长而没有明显毒性。总的来说，12a和18a是可以进一步开发的潜在选择性 BTK 抑制剂。
• Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, medicaments containing these compounds, and the use thereof
  申请人：Frick Wendelin

  公开号：US20050014704A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, medicaments containing these compounds, and the use thereof. The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives of the formula I in which the radicals have the stated meanings, and their physiologically tolerated salts and process for their preparation. The compounds are suitable for example as antidiabetics.

  新型芳香族氟糖苷衍生物，包含这些化合物的药物，以及它们的用途。该发明涉及公式I的取代芳香族氟糖苷衍生物，其中基团具有所述含义，以及它们的生理耐受盐和制备过程。这些化合物例如适用于抗糖尿病药物。
• Amino Acid Promoted Ullmann Type Reaction with Low Catalyst Loading via Microwave Technology
  作者：K. Uma Maheshwar Reddy、K. Santosh Kumar、A. Panasa Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16194

  日期：——

  This work describes CuBr-catalyzed cross-coupling of sterically hindered phenols with substituted aryl halides and hetero aryl halides under microwave conditions using commercially available amino acids as the reaction promoters and K3PO4 as the base. This protocol shown to tolerate sensitive functional groups like CN, CHO etc., Especially, in case of 3-bromopyridine coupling with substituted phenols supported this letter in track record of the reactivity.

  这项工作描述了在微波条件下，使用市售氨基酸作为反应促进剂，以K3PO4为碱，通过CuBr催化的空间位阻酚与取代芳基卤化物和杂芳基卤化物的交叉耦合反应。该方案被证明能容忍敏感的功能团，如CN、CHO等。特别是，3-溴吡啶与取代酚的耦合反应证实了这种反应性的记录。
• Methenamine as an Efficient Ligand for Copper-catalyzed Coupling of Phenols with Aryl Halides
  作者：Cunwei Qian、Qianshou Zong、Dong Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201100077

  日期：2012.1

  Employing methenamine as a new supporting ligand, the copper‐catalyzed coupling reactions of aryl bromides or aryl iodides with various phenols successfully proceeded in good yields under mild conditions. A series of diaryl ethers were obtained with excellent yields in the presence of K3PO4 and copper(I) salt.

  利用甲基苯丙胺作为新的支持配体，芳烃溴化物或芳基碘化物与各种酚的铜催化偶联反应在温和条件下成功地以高收率进行。在K 3 PO 4和铜（I）盐存在下，以优异的收率获得了一系列二芳基醚。
• Copper-catalyzed Ullmann-type synthesis of diaryl ethers assisted by salicylaldimine ligands
  作者：Cun-Wei Qian、Wen-Lin Lv、Qian-Shou Zong、Mao-Yuan Wang、Dong Fang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.036

  日期：2014.2

  series of salicylaldimine ligands were designed to promote the copper-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction. After a screening process, 2-((2-isopropylphenylimino)methyl)phenol was found to serve as a good supporting ligand for this reaction. Employing this Schiff-base ligand as a new supporting ligand, the copper-catalyzed coupling reactions of aryl bromides and aryl iodides with various phenols

  摘要设计了一系列水杨醛亚胺配体，以促进铜催化的Ullmann交叉偶联反应。筛选过程后，发现2-（（2-异丙基苯基亚氨基）甲基）苯酚可作为该反应的良好支撑配体。利用这种席夫碱配体作为新的支持配体，芳烃溴化物和芳基碘化物与各种酚的铜催化偶联反应在温和条件下成功地以高收率进行。在K 3 PO 4和催化量的铜（I）盐存在下，在二恶烷中以优异的产率获得了各种二芳基醚。