(2S)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-yl]oxirane | 639071-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-yl]oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-enyl]oxirane
• CAS: 639071-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XHSJYXDRZLIQAJ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-yl]oxirane 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 bismuth(III) bromide 、 t-butyldimethylsilane 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 (1S)-1-{(2S,5R,6S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-decyltetrahydropyran-2-yl}prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用临时硅系闭环复分解交叉偶联反应对映选择性全合成强效抗肿瘤剂 (−)-Mucocin

  摘要：

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。

  DOI：

  10.1021/ja0384734
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 、 4-甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2S)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-yl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用临时硅系闭环复分解交叉偶联反应对映选择性全合成强效抗肿瘤剂 (−)-Mucocin

  摘要：

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。

  DOI：

  10.1021/ja0384734

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of (+)-Srilankenyne via Sequence-Sensitive Halogenations Guided by Conformational Analysis
  作者：Hongjun Jang、Soo Yeon Kwak、Dongjoo Lee、Juan V. Alegre-Requena、Hyoungsu Kim、Robert S. Paton、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04303

  日期：2021.2.19

  This first asymmetric total synthesis of (+)-srilankenyne (1), a halogenated C15 tetrahydropyran acetogenin isolated from Aplysia oculifera, features a sequence-sensitive process guided by conformational analysis to solve the challenging problem of introducing halogens. A competing semipinacol rearrangement during the installation of C(12)-bromide was suppressed by our A1,3 strain-controlled bromination

  这是第一个不对称的全合成的（+）-srilankenyne（1），一种从眼豆Aplysia oculifera分离出的卤代C15四氢吡喃产乙酸素，其特征在于通过构象分析引导序列敏感的过程，以解决引入卤素的难题。我们的A 1,3应变控制溴化方案在X射线晶体学和计算研究的支持下，在安装C（12）-溴化物过程中竞争了频哪醇重排。然后，通过中氯甲磺酸钠介导的氯化作用放置C（10）-氯化物。
• Stereodivergent Construction of Cyclic Ethers by a Regioselective and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Etherification: Total Synthesis of Gaur Acid
  作者：P. Andrew Evans、David K. Leahy、William J. Andrews、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1002/anie.200460612

  日期：2004.9.13
• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent (−)-Mucocin Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Cross-Coupling Reaction
  作者：P. Andrew Evans、Jian Cui、Santosh J. Gharpure、Alexei Polosukhin、Hai-Ren Zhang

  DOI：10.1021/ja0384734

  日期：2003.12.1

  in 13.6% overall yield. This represents the first application of the temporary silicon-tethered (TST) ring-closing metathesis (RCM) cross-coupling reaction and the enantioselective alkyne/aldehyde addition to the synthesis of a complex annonaceous acetogenin. Moreover, all three fragments required for the coupling reactions are conveniently prepared in 5-6 steps from two readily available enantiomerically

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。