2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-, ethyl ester | 13229-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 13229-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01578777
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WEYTYFDKFYFDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 氰乙酸乙酯 在 Aspergillus oryzae lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶作为生物催化剂合成三取代亲电烯烃的简单、高效和绿色方法

  摘要：

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525334

文献信息

• Synthesis and characterization of ionic liquid based bifunctional periodic mesoporous organosilica supported potassium carbonate as very efficient nanocatalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Dawood Elhamifar、Somayeh Kazempoor

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.01.001

  日期：2016.5

  bifunctional periodic mesoporous organosilica supported potassium carbonate (BPMO-IL-KCO 3 ) is prepared, characterized and its catalytic efficiency is studied in the Knoevenagel reaction. The BPMO-IL-KCO 3 was prepared by chemical attachment of 1-methyl-(3-trimethoxysilylpropyl) imidazolium chloride on an ionic liquid based PMO followed by treatment with potassium carbonate under ambient temperature. This material

  摘要 制备了一种基于离子液体的新型双功能周期性介孔有机硅负载碳酸钾（BPMO-IL-KCO 3 ），并对其在Knoevenagel反应中的催化效率进行了表征和研究。BPMO-IL-KCO 3 是通过将氯化 1-甲基-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)咪唑鎓化学连接到基于离子液体的 PMO 上，然后在环境温度下用碳酸钾处理来制备的。采用热重分析 (TGA)、能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、粉末 X 射线衍射 (PXRD)、扫描电子显微镜 (SEM) 和透射电子显微镜 (TEM) 对该材料进行了表征。BPMO-IL-KCO 3 随后成功地作为有效的碱催化剂应用于不同醛与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应，并获得了高收率的相应偶联产物。催化剂被回收并重复使用数次，活性和选择性没有显着降低。回收的催化剂还通过 TEM 和氮吸附实验进行分析，以研究材料在应用条件下的结构稳定性和耐久性。
• Sidhu, Anjali; Rai, Mangat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 5, p. 778 - 780
  作者：Sidhu, Anjali、Rai, Mangat

  DOI：——

  日期：——
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要