octadec-1-en-3-ol | 17642-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-1-en-3-ol
• 英文别名: n-Octadecen-1-ol-3；Octadecen-(1)-ol-(3)
• CAS: 17642-50-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: XIZRLYVSISMVQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  145-148 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-1-en-3-ol 、 木榴油 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲酸铵 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted combined Mitsunobu reaction–Claisen rearrangement and microwave-assisted phenol oxidation: rapid synthesis of 2,6-disubstituted-1,4-benzoquinone natural products

  摘要：

  Microwave irradiation of a phenol, an allylic alcohol, di-isopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine at 220-240 degrees C for 30 min results in a combined Mitsunobu reaction and Claisen rearrangement to give the rearranged 2-allylphenol. Following the first detailed study of microwave-assisted phenol oxidation, rapid syntheses of the natural products primin and 2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone (four reaction steps, total reaction time I h) were achieved using this combined Mitsunobu-Claisen strategy in combination with two further microwave-assisted steps (alkene hydrogenation and phenol oxidation). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.096
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 十六醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以9.08 g的产率得到octadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a

文献信息

• Iodocyclofunctionalization of (Z)-1-trichloroacetimidoyloxyalk-2-enes and 3-trichloroacetimidoyloxyalk-1-enes. Synthesis of (±)-erythro-sphinganine triacetate and (±)-threo-sphinganine triacetate
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/p19860001339

  日期：——

  (Z)-1-Trichloroacetimidoyloxyoctadec-2-ene, easily obtained from (Z)-octadec-2-en-1-ol, was iodocyclized with N-iodosuccinimide to give the 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole. From this compound, two routes were developed, either to pure (±)-erythro-sphinganine triacetate or to pure (±)-threo-sphinganine triacetate, respectively. The neutral cleavage of 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A
• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide as Oxidant and Water as Nucleophile
  作者：Haitao Zhu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja412023b

  日期：2014.2.5

  A palladium-catalyzed intramolecular aminohydroxylation of alkenes was developed, in which H2O2 was applied as the sole oxidant. A variety of related alkyl alcohols could be successfully obtained with good yields and excellent diastereoselectivities, which directly derived from oxidation cleavage of alkyl C-Pd bond by H2O2. Facile transformation of these products provided a powerful tool toward the synthesis of 2-amino-1,3-diols and 3-ol amino acids. Preliminary mechanistic studies revealed that major nucleophilic attack of water (S(N)2 type) at high-valent Pd center contributes to the final C-O(H) bond formation.
• BONGINI, A.;CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S.;TOMASINI, C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4905-4910
  作者：BONGINI, A.、CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S.、TOMASINI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygenation of Vinyl-Terminated Macromonomers
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20140088266A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  This invention relates to relates to a polyolefin composition comprising one or more of the following formulae: wherein the PO is the residual portion of a vinyl terminated macromonomer (VTM) having had a terminal unsaturated carbon of an allylic chain and a vinyl carbon adjacent to the terminal unsaturated carbon.
• US9388255B2
  申请人：——

  公开号：US9388255B2

  公开（公告）日：2016-07-12