1-(2-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one | 39222-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 39222-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD12145626
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QFRMDHRCXBQEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one 在 三甲基碘化锍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-(tert-butyl)-2-((2-methoxyphenoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 、 木榴油 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1-(2-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296

文献信息

• Rivalle,C.; Bisagni,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2749 - 2755
  作者：Rivalle,C.、Bisagni,E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vicinal Quaternary All-Carbon Centers via Acid-catalyzed Cycloisomerization of Neopentylic Epoxides
  作者：Matthias Schmid、Kevin R. Sokol、Lukas A. Wein、Sofia Torres Venegas、Christina Meisenbichler、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02296

  日期：2020.8.21

  Termination of the sequence occurs via Friedel–Crafts-type alkylation of the remote (hetero)arene linker. The transformation is efficiently promoted by sulfuric acid and proceeds best in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent. Variation of the substitution pattern provided detailed insights into the migration tendencies and revealed a competing disproportionation pathway of dihydronaphthalenes

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。