4-(4-methoxybenzoylamino)benzoyl hydrazine | 100278-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzoylamino)benzoyl hydrazine
• 英文别名: N-(4-(Hydrazinecarbonyl)phenyl)-4-methoxybenzamide；N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 100278-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: OEXRIOAFNWXUHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzoylamino)benzoyl hydrazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[4-(4-Butyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenyl]-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Habib; Issa; Rida, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 11, p. 761 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60.8%的产率得到4-(4-methoxybenzoylamino)benzoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型4-噻唑烷酮，1,3,4-恶二唑和一些相关化合物的合成，表征和生物活性。

  摘要：

  2-噻唑烷酮衍生物的两个新颖系列，即2-取代的-3-（[[4-（4-甲氧基苯甲酰基氨基）苯甲酰基]氨基）-4-噻唑烷酮（7a-e）和2- [4-（4-甲氧基苯甲酰基氨基）苯甲酰肼基] -3-烷基-4-噻唑烷酮（5a-c）与2- [4-（4-甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -5-（取代的苯基）氨基-1,3,4-恶二唑（6a-c）具有合成为标题化合物。N（1）-[4-（4-甲氧基苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -N（2）取代的亚甲基肼（3a-e）和1- [4-（4-甲氧基苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -4-取代的苯基硫代氨基脲（4a -f）也被制备并用作中间体以得到标题化合物。筛选所有合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性以及对各种细菌和真菌的抗菌活性。发现化合物7a和7b是最具活性的衍生物，分别在6.25微克mL（-1）的初步筛选中显示出90％和98％的结核分枝杆菌H37Rv分枝杆菌生长抑制。但是，II级分析显示MIC值不小于6

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01326-5

文献信息

• Type IIA - Type IIB protein tyrosine kinase inhibitors hybridization as an efficient approach for potent multikinase inhibitor development: Design, synthesis, anti-proliferative activity, multikinase inhibitory activity and molecular modeling of novel indolinone-based ureides and amides
  作者：Wagdy M. Eldehna、Ahmed M. El Kerdawy、Ghada H. Al-Ansary、Sara T. Al-Rashood、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.061

  日期：2019.2

  potent derivative towards HepG2 cells (IC50 = 2.67 ± 0.14 μM), 6r stood out as the most potent indolinone against A498 cells (IC50 = 0.78 ± 0.02 μM). Additionally, the target indolinones displayed non-significant cytotoxic impact towards human normal melanocyte (HFB4). ADME prediction study of the designed compounds showed that they are not only with promising multikinase inhibitory activity but also

  基于我们对开发新型多激酶抑制剂的努力，在此我们报告了新型基于2-吲哚满酮的酰脲6a-u和酰胺10a - j的设计和合成。在这项工作中，我们采用IIA型PTK抑制剂（索拉非尼）和IIB型PTK抑制剂（舒尼替尼和nintedanib）之间的杂交策略。这是通过以下方式实现的舒尼替尼和nintedanib中的吲哚酮核心之间的连接非常合适，而索拉非尼中的茚满酮核心适合于激酶结构域前裂的铰链区和联芳基脲延伸区，而索拉非尼则位于门区域和疏水性后袋中。按照计划，设计的杂合化合物在VEGFR-2和FGFR-1活性位点上的分子对接揭示了它们建立由原始IIA型和IIB型抑制剂实现的结合相互作用的能力。评价所设计的化合物对VEGFR-2，PDGFR-b和FGFR-1的多激酶抑制活性以及对HepG2，MCF-7，A549和A498癌细胞系的抗增殖活性。脲基类似物6u成为具有VEGFR-2，FGFR-1和PDGFR-b
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Hydrazide-Hydrazone Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Kadriye Akdağ、Fatih Tok、Sevgi Karakuş、Ömer Erdoğan、Özge Çevik、Bedia Kaymakçıoğlu

  DOI：10.17344/acsi.2022.7614

  日期：——

  In this study, a series of hydrazide-hydrazone derivatives (3a-3u) were synthesized and evaluated for their anticancer activitiesagainst prostate cancer cell line (PC-3), breast cancer cell line (MCF-7), colon cancer cell line (HT-29) and human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) using MTT assay. In particular, compound 3h having a pyrrole ring was found to be the most potent derivative with IC50 = 1.32, 2.99, 1.71 μM against PC-3, MCF-7, HT-29 cancer cell lines respectively using paclitaxel as a standard compound. Furthermore, compound 3h was subjected to further biological studies such as caspase-3 activity and Annexin-V assay to evaluate their inhibitory potentials. The activity results displayed that compound 3h increased caspase-3 activation and the number of cells to early apoptosis. The additional studies like pharmacokinetics, bioavailability scores and drug-likeness properties were also evaluated. The in silico pharmacokinetics predictions displayed that the bioavailability of these compounds may be high.

  本研究合成了一系列酰肼-腙衍生物（3a-3u），并使用 MTT 法评估了它们对前列腺癌细胞系（PC-3）、乳腺癌细胞系（MCF-7）、结肠癌细胞系（HT-29）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抗癌活性。其中，以紫杉醇为标准化合物，发现具有吡咯环的化合物 3h 是最有效的衍生物，对 PC-3、MCF-7 和 HT-29 癌细胞株的 IC50 分别为 1.32、2.99 和 1.71 μM。此外，还对化合物 3h 进行了进一步的生物学研究，如 Caspase-3 活性和 Annexin-V 检测，以评估其抑制潜力。活性结果显示，化合物 3h 增加了 caspase-3 的活化和早期凋亡细胞的数量。此外，还评估了药代动力学、生物利用度评分和药物相似性等其他研究。硅药代动力学预测显示，这些化合物的生物利用度可能很高。
• Synthesis of Phthalimide Derivatives and Their Insecticidal Activity against Caribbean Fruit Fly, Anastrepha suspensa (Loew)
  作者：Fatih Tok、Xiangbing Yang、Nurhayat Tabanca、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.3390/biom13020361

  日期：——

  In this study, thirteen phthalimide derivatives were designed and synthesized. All synthesized compounds were evaluated to determine their potential for inhibitory activities against females of the Caribbean fruit fly, Anastrepha suspensa (Loew) (Diptera: Tephritidae). These efforts led to the discovery of three compounds 4a, 4c, and 4d with potent insecticidal activity (LD50 range from 0.70 to 1.91 μg/fly). Among these compounds, 4a exhibited the highest inhibitory potency with 0.70 μg/fly. In addition, in silico models indicated that compound 4a is less toxic than phthalimide and other precursors. Therefore, our results suggest that 4a has strong potential as a candidate component for developing a novel environmentally friendly insecticide for control of pest fruit flies.

  本研究设计并合成了十三种邻苯二甲酰亚胺衍生物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定它们对加勒比果蝇 Anastrepha suspensa (Loew)（双翅目：头蝇科）雌蝇的潜在抑制活性。通过这些努力，发现了三种化合物 4a、4c 和 4d，它们具有很强的杀虫活性（半数致死剂量范围为 0.70 至 1.91 微克/只）。在这些化合物中，4a 的抑虫效力最高，为 0.70 微克/只。此外，硅学模型表明，化合物 4a 的毒性低于邻苯二甲酰亚胺和其他前体。因此，我们的研究结果表明，4a 很有可能成为开发新型环境友好型杀虫剂的候选成分，用于控制害虫果蝇。
• Rollas; Karakus; Durgun, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 811 - 814
  作者：Rollas、Karakus、Durgun、Kiraz、Erdeniz

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN, M. IMTIAZ;AMIR, MOHD, CURR. SCI., INDIA, 1985, 54, N 22, 1159-1161
  作者：HUSAIN, M. IMTIAZ、AMIR, MOHD

  DOI：——

  日期：——