Dimethyl 3-methylisoxazole-4,5-dicarboxylate | 53847-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Dimethyl 3-methylisoxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-methyl-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3-methyl-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 53847-49-7
• 化学式: C₈H₉NO₅
• mdl: MFCD08689883
• 分子量: 199.163
• InChiKey: GJYWXTCENDXIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  265.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-methylisoxazole-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-Methylisoxazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Plueg, Carsten; Friedrichsen, Willy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 10, p. 1035 - 1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2,3,3,7a-pentamethyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到Dimethyl 3-methylisoxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物转化为异恶唑

  摘要：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物与质子酸、苯甲酰氯、BF3和溴等亲电试剂反应生成异恶唑、2,2,3,3-四甲基氮丙啶和 2,3,3-三甲基丙烯-2-基胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0185-y

文献信息

• Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.
  作者：KAZUHO HARADA、EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.3296

  日期：——

  O-Acylation of primary aliphatic nitro compounds with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide led to the formation of nitrile oxides, which cyclized in situ with olefinic dipolarophiles in a 1, 3-dipolar cycloaddition mode to afford 2-isoxazoline derivatives. Optimum reaction conditions were investigated, and the use of several types of dipolarophiles, such as acetylenes, Schiff bases, aromatic nitriles, and ketones, in this cycloaddition resulted in the formation of the corresponding cycloadducts, namely isoxazoles, 1, 2, 4-oxadiazolines, 1, 2, 4-oxadiazoles, and 1, 4, 2-dioxazoles, respectively, in reasonable yields.

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。
• Synthesis of isoxazole derivatives by means of O-acylation of aliphatic nitro compounds in the presence of acetylenic compounds.
  作者：EISUKE KAJI、KAZUHO HARADA、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.26.3254

  日期：——

  O-Acylation of some aliphatic nitro compounds or their alkali metal salts with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide in the presence of acetylenic compounds afforded isoxazole derivatives in fairly good yield. The reaction is shown to arise from 1, 3-dipolar cycloaddition of acetylenic compounds to the nitrile oxide intermediates which would resulted from the fragmentation of the initially formed O-acylated product.

  一些脂肪族硝基化合物或其碱金属盐在N,N-二甲基乙酰胺中与酸氯化物和炔烃化合物反应，进行了O-酰化，获得了相当好的产率的异噁唑衍生物。该反应被证明是由于炔烃化合物与由最初形成的O-酰化产品裂解生成的腈氧化物中间体之间的1,3-偶极环加成反应所引起的。
• An investigation of the reaction of primary nitroalkanes with acetic anhydride/sodium acetate
  作者：A. McKillop、R.J. Kobylecki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97248-5

  日期：1974.1

  Oxidation of primary nitroalkanes by acetic anhydride/sodium acetate has been found to be more complex than previously suspected. Phenylnitromethane, with acetic anhydride/sodium acetate at 60–80°, for example, gives a mixture of benzoic anhydride, triacethylhydroxylamine and acetanilide, through the mixed anhydride as a key intermediate. Evidence in support of this latter species has been obtained

  已发现用乙酸酐/乙酸钠氧化伯硝基链烷比以前怀疑的要复杂。例如，苯硝基甲烷与乙酸酐/乙酸钠在60-80°时通过混合酸酐作为关键中间体，可得到苯甲酸酐，三乙羟胺和乙酰苯胺的混合物。当以82％的收率形成3-苯基-4,5-二苯甲氧基异恶唑时，在乙炔二羧酸二甲酯作为1,3-双极性亲和剂的存在下进行氧化，获得了支持后一种物质的证据。已经以类似的方式制备了许多其他的3-烷基-和3-芳基-4，5-二芳基甲氧基异恶唑。
• Regioselective Addition of Grignard Reagents to Isoxazole-4,5-dicarboxylate Esters
  作者：Kevin J. Batchelor、W. Russell Bowman、Roy V. Davies、Michael H. Hockley、David J. Wilkins

  DOI：10.1039/a902259g

  日期：——

  Regioselective mono-addition of a range of Grignard reagents with the 5-esters of 3-methylisoxazole-4,5-diesters affords 5-keto derivatives instead of tertiary alcohols which is explained by the complexing ability of the isoxazole oxygen atom and by the electron withdrawing effect of the isoxazole ring.

  一系列格氏试剂与 3-甲基异恶唑-4,5-二酯的 5-酯的区域选择性单加成得到 5-酮衍生物而不是叔醇，这是由异恶唑氧原子和电子的络合能力解释的异恶唑环的撤消作用。
• [EN] FUSED QUINAZOLINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINAZOLINE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 稠合喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：[en]MEDSHINE DISCOVERY INC.;[zh]南京明德新药研发有限公司

  公开号：WO2023207991A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  本发明公开了稠合喹唑啉类化合物及其应用，具体涉及式(IV)所示化合物及其药学上可接受的盐。