5-tert-butylaminocarbonyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid | 126240-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butylaminocarbonyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(tert-butylcarbamoyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 126240-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: FNHVXPRFIFSKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 叔丁基硫醇 、 5-tert-butylaminocarbonyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid 在 三正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl thioester of 5-tert-butylaminocarbonyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole(isothiazole)-5-carboxamides

  摘要：

  异噁唑（异硫唑）-5-羧酰胺的化学式为##STR1##其中X为氧或硫，R.sup.1为氢、取代或未取代的烷基、烷氧基、取代或未取代的环烷基、含有氧、硫和氮等异原子中的一个或两个的5-或6-成员杂环基，该基可能被取代，或者为取代或未取代的苯基，或者R.sup.2为甲酰基、4,5-二氢噁唑-2-基或化学式COYR.sup.5或CONR.sup.6 R.sup.7的基，其中Y为氧或硫，R.sup.5为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、卤代烯基、取代或未取代的炔基、环烷基、环烯基、取代或未取代的苯基、含有氧、硫和氮等异原子中的一个或两个的5-或6-成员杂环基、环烷基氨基、邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺，或者化学式##STR2##R.sup.3和R.sup.4的含义如上所定义，或其农业上可接受的盐具有除草活性。

  公开号：

  US05080708A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-tert-butylaminocarbonyl-3-methylisoxazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到5-tert-butylaminocarbonyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and herbicidal activity of isoxazoledicarboxylic acid derivatives

  摘要：

  AbstractStarting from bulk chemicals, novel isoxazoledicarboxylic acid esters were prepared and converted to the corresponding dicarboxylic acid mono‐amides in a few reaction steps and in high overall yields. Key intermediates for the cycloaddition step were chlorooximinoacetates or amides as nitrile oxide equivalents, prepared in one‐pot reactions from diketene or acetoacetic acid esters. Isoxazoledicarboxylic acid monoamides combined good herbicidal activity with chemical flexibility. They were characterized as inhibitors of photosynthesis. Particularly, they affected the photosynthetic electron transport in photosystem II and the rate of carbon dioxide assimilation. Applied post‐emergence, the new compounds were found to control a broad spectrum of key weeds in corn. Excellent activity was found on Abutilon theophrasti (L.) Medik., Amaranthus retroflexus L., Chenopodium album L., Ipomoea spp., Polygonum persicaria L., Solanum nigrum L. and Xanthium strumarium L. with rates between 0.2 and 0.5 kg ha−1. As a side‐effect, the compounds also showed activity against grass weeds. The compounds are excellent tank‐mix partners, e.g. for sulfonyl‐ureas, to complete the weed spectrum (Chenopodium album L., Solanum nigrum L.) and/or to reduce the risk of developing herbicide‐resistant weeds.

  DOI：

  10.1002/ps.2780440104

文献信息

• Isoxazole(isothiazole)-5-carboxamides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05080708A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Isoxazole(isothiazole)-5-carboxamides of the formula ##STR1## where X is oxygen or sulfur, R.sup.1 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, a 5- or 6-membered heterocyclic radical having one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and which may be substituted, or substituted or unsubstituted phenyl, or R.sup.2 is formyl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl or a radical of the formula COYR.sup.5 or CONR.sup.6 R.sup.7, where Y is oxygen or sulfur, R.sup.5 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, haloalkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted or unsubstituted phenyl, a 5- or 6-membered heterocyclic radical having one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, cycloalkanimino, phthalimido, succinimido, or a radical ##STR2## R.sup.3 and R.sup.4 have the meanings defined herein, or their agriculturally acceptable salts possess herbicidal activity.

  异噁唑（异硫唑）-5-羧酰胺的化学式为##STR1##其中X为氧或硫，R.sup.1为氢、取代或未取代的烷基、烷氧基、取代或未取代的环烷基、含有氧、硫和氮等异原子中的一个或两个的5-或6-成员杂环基，该基可能被取代，或者为取代或未取代的苯基，或者R.sup.2为甲酰基、4,5-二氢噁唑-2-基或化学式COYR.sup.5或CONR.sup.6 R.sup.7的基，其中Y为氧或硫，R.sup.5为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、卤代烯基、取代或未取代的炔基、环烷基、环烯基、取代或未取代的苯基、含有氧、硫和氮等异原子中的一个或两个的5-或6-成员杂环基、环烷基氨基、邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺，或者化学式##STR2##R.sup.3和R.sup.4的含义如上所定义，或其农业上可接受的盐具有除草活性。
• Isoxazol(Isothiazol)-5-carbonsäure-amide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0337263A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  Die Erfindung betrifft Isoxazol(Isothiazol)-5-carbonsäureamide der Formel in der X Sauerstoff oder Schwefel, R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, der substituiert sein kann, oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R2 Formyl, 4,5-Dihydro-oxazol-2-yl oder einen Rest der Formel COYRS oder CONR6R7, wobei Y für Sauerstoff oder Schwefel, R5 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Halogenalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, einen 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, Cycloalkanimino, Phthalimido, Succinimido, für die Reste -CH2-CH(OH)-CH2(OH), für ein Äquivalent eines Kations aus der Gruppe der Alkali-, Erdalkalimetalle, Mangan, Kupfer, Eisen, Ammonium und substituiertes Ammonium oder für den Rest wobei R8 und R9 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Furyl oder zusammen eine Methylenkette der Formel -(CH2)m- mit m = 4 bis 7 Kettengliedern bedeuten und R9 zusätzlich Wasserstoff bedeutet, R6 für Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl und R7 für Wasserstoff oder Alkyl stehen oder wobei R6 und R7 eine Methylenkette mit 4 oder 5 Gliedern bilden, R3 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und R4 Wasserstoff, Hydroxyl, Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Dialkylamino, einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und gegebenenfalls durch Methyl substituierter Stickstoff, Naphthyl, oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten oder R3 und R4 gemeinsam einen Rest der Struktur -(CH2)n- Yp-(CH2)q-, bedeuten oder den Rest der Formel -(CH2)3-CO- bilden, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式如下的异噁唑（异噻唑）-5-甲酰胺 其中 X是氧或硫 R1 是氢、任选取代的烷基、烷氧基、任选取代的环烷基、 具有一个或两个杂原子的 5 至 6 元杂环基，杂原子选自由氧、硫和氮组成的 组，可被取代，或可被取代的苯基、 R2 是甲酰基、4,5-二氢-恶唑-2-基或式 COYRS 或 CONR6R7 的基团，其中 Y 是氧或硫 R5 是氢、任选取代的烷基、任选取代的烯基、卤代烯基 任选取代的炔基、环烷基、环烯基、任选取代的苯基、 具有一个或两个杂原子的 5 至 6 元杂环基，杂原子选自由氧、硫和氮组成的组， 环烷氨基、酞酰亚胺基、琥珀酰亚胺基。 -ch2-ch(oh)-ch2(oh)、 为碱金属、碱土金属、锰、铜、铁、铵和取代铵中的一个阳离子当量，或为基团 其中 R8 和 R9 相互独立地为烷基、烷氧基烷基、环烷基、苯基、呋喃基，或共同为式-(CH2)m-的亚甲基链，其中 m = 4 至 7 个链成员，R9 另外为氢、 R6 是氢、烷基或环烷基，以及 R7 是氢或烷基，或其中 R6 和 R7 形成一个有 4 或 5 个分子的亚甲基链、 R3 是氢、任选取代的环烷基，以及 R4 是氢、羟基、烷氧基、任选取代的烷基、任选取代的烯基、炔基、 任选取代的环烷基、二烷基氨基、 具有一个或两个杂原子的任选取代的 3 至 6 元杂环基，这些杂原子选自由氧、 硫和任选由甲基取代的氮、萘组成的组、 或任选取代的苯基，或 R3 和 R4 共同表示结构为-(CH2)n- Yp-(CH2)q-的基团，或组成式-(CH2)3-CO-的基团、 以及它们在抑制植物不良生长方面的用途。
• EP0337263B1
  申请人：——

  公开号：EP0337263B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• ISOXAZOL- UND ISOTHIAZOL-5-CARBONSÄUREAMIDE
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0575341A1

  公开（公告）日：1993-12-29
• US5080708A
  申请人：——

  公开号：US5080708A

  公开（公告）日：1992-01-14