3-cyano-2-(2-methoxyphenoxy)pyridine | 1017026-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyano-2-(2-methoxyphenoxy)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenoxy)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1017026-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09947249
• 分子量: 226.235
• InChiKey: LIOJWCKOJVTCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 木榴油 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-bis(diphenylphosphino)-1'-(diisopropylphosphino)-3',4-di-tert-butyl ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-cyano-2-(2-methoxyphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  低钯负载下含氯杂芳烃的功能化苯酚的醚化：三膦配体在减少CO还原中的作用的理论评估

  摘要：

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，

  DOI：

  10.1002/adsc.201100481