4-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid | 71935-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-carbazol-9-ylbenzoic acid
• CAS: 71935-21-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: HKERYOYRJNUANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种基于 FRET 的荧光和比色探针，用于特异性检测苦味酸†

  摘要：

  苦味酸（PA）作为一种环境污染物和高爆炸药，最近受到了相当多的关注。本文揭示了一种用于高选择性和灵敏检测苦味酸的新型荧光和比色化学探针 ( L )。使用罗丹明 B、乙二胺和 4-(9 H-咔唑-9-基)苯甲酰氯。在将苦味酸添加到探针溶液后，观察到基于分子内荧光共振能量转移 (FRET) 效应的显着荧光变化，随后是从无色到粉红色的明显颜色变化。选择性测量表明，在存在或不存在其他分析物的情况下，合成后的探针对 PA 表现出高选择性。实验滴定结果表明，所合成的探针是一种检测PA的有效工具，具有纳摩尔级检测限（820 nM），也可以作为PA检测的“肉眼”指标。

  DOI：

  10.1039/c8ra05468a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(9H-carbazol-9-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以96.9%的产率得到4-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键促进了纯有机化合物在多种应用中的持久室温磷光性†

  摘要：

  纯有机化合物的持久性室温磷光（p-RTP）由于其独特的优势以及在防伪，加密，生物成像等方面的应用前景而备受关注。然而，实现有效的p-RTP仍然具有挑战性。在这项贡献中，我们设计并合成了三种苯甲酸-咔唑共轭物，4-BACZ，3-BACZ和2-BACZ，它们的晶体中具有很强的氢键和二聚体结构。与它们的酯对应物，其最高效率的RTP（比较Φ p）为2.6％，这些酸表现出显著升压Φ p4-BACZ，3-BACZ和2-BACZ分别为6.9％，3.4％和2.6％。这种增强应归因于晶体中有效且丰富的氢键，这大大降低了振动耗散。理论上计算的低得多的重组能量也证实了这种作用。这些晶体也很容易制成具有遗传的p-RTP特性的生物相容性纳米颗粒（NPs）。晶体和NP的这种p-RTP特性使它们在通用应用中前景广阔。在本文中，证明了这些材料在防伪和高分辨率体内余辉生物成像中的应用。

  DOI：

  10.1039/c9tc02879j

文献信息

• One-Pot Unsymmetrical {[4 + 2] and [4 + 2]} Double Annulations of <i>o</i>/<i>o</i>′-C–H Bonds of Arenes: Access to Unusual Pyranoisoquinolines
  作者：Majji Shankar、Koushik Ghosh、Kallol Mukherjee、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02068

  日期：2018.9.7

  With the aid of a transformable sulfoximine directing group, unprecedented one-pot unsymmetrical double annulations [4 + 2] and [4 + 2]} of hetero(arenes) with alkynes are revealed under Ru(II) catalysis. Functionalization of both ortho-C–H bonds of (hetero)arene is reflected in the building of unusual 6,6-fused pyranoisoquinoline skeletons. Construction of four [(C–C)–(C–N) and (C–C)–(C–O)] bonds

  借助可转化的亚砜亚胺导向基团，在Ru（II）催化下发现了杂芳烃与炔烃的空前的一锅不对称双环[4 + 2]和[4 + 2]}。（杂）芳烃的两个邻-C-H键的功能化反映在不寻常的6,6-稠合吡喃异喹啉骨架的构建中。在单个催化条件下，一步就可以构建四个[[CC] –（C–N）和（CC] –（C–O）]键。有效地证明了具有两个不同炔烃的芳烃的两个o -C–H键具有挑战性的不对称双环。显示了对照实验和氘加扰结果。
• Amino acids and esters thereof useful as antihypertensive agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04065572A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A compound of the formula ##STR1## possesses antihypertensive activity. Also provided are methods for the preparation of the compounds as well as pharmaceutical formulations and methods for their use as antihypertensive agents.

  一种具有抗高血压活性的化合物的分子式为##STR1##。还提供了制备这些化合物的方法，以及作为抗高血压药剂使用的药物配方和方法。
• Synthesis of Small-Molecule/DNA Hybrids through On-Bead Amide-Coupling Approach
  作者：Kenji D. Okochi、Luca Monfregola、Sarah Michelle Dickerson、Ryan McCaffrey、Dylan W. Domaille、Chao Yu、Glenn R. Hafenstine、Yinghua Jin、Jennifer N. Cha、Robert D. Kuchta、Marvin Caruthers、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02942

  日期：2017.10.20

  Small molecule/DNA hybrids (SMDHs) have been considered as nanoscale building blocks for engineering 2D and 3D supramolecular DNA assembly. Herein, we report an efficient on-bead amide-coupling approach to prepare SMDHs with multiple oligodeoxynucleotide (ODN) strands. Our method is high yielding under mild and user-friendly conditions with various organic substrates and homo- or mixed-sequenced ODNs

  小分子/ DNA杂合体（SMDH）被认为是用于2D和3D超分子DNA组装工程的纳米级构建基块。在这里，我们报告了一种有效的珠上酰胺偶联方法，以制备具有多个寡脱氧核苷酸（ODN）链的SMDH。我们的方法在温和且用户友好的条件下使用各种有机底物和均相或混合顺序的ODN进行高产。不需要金属催化剂以及无湿气和无空气的条件。可以通过LC-MS以准确的质量分辨率轻松分析产品。我们还探索了纳米尺寸的形状持久性大环化合物，作为制备SMDH的新型多主题有机连接物。通过亚芳基亚炔基大环与ODN的偶联成功制备了最多包含六个ODN的SMDH，这些介质用于介导金纳米颗粒的组装。
• Sulfur and Nitrogen Modulated One-Pot Double Annulation of Arenes
  作者：Majji Shankar、Arijit Saha、Arghadip Ghosh、Somratan Sau、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01674

  日期：2021.11.5

  nitrogen moieties of methylphenyl sulfoximine (MPS)-enabled aryl thioamides are independently involved in annulation with unactivated alkynes to construct the unusual 6,6-fused thiopyranoisoquinoline skeletons. The MPS directing group plays a vital role in making this unprecedented Ru-catalyzed one-pot double annulation of aryl thioamides with alkynes chemo- and regioselective. Both the o,o′-C–H bonds of

  甲基苯基亚砜亚胺 (MPS) 启用的芳基硫代酰胺的硫和氮部分独立参与与未活化炔烃的环化，以构建不寻常的 6,6-稠合吡喃异喹啉骨架。MPS 导向基团在使这种前所未有的 Ru 催化的芳基硫代酰胺与炔烃的一锅双环化具有化学和区域选择性方面起着至关重要的作用。无论是O，O'-通过克服无可争议的挑战，芳基基序的 C-H 键依次功能化以形成四个键 [C-C、C-S 和 C-C、C-N]。“S”中毒对过渡金属催化剂的影响和 S 对氧化的敏感性。新的isothiochromene-1-one骨架已成功构建，因为环化以S开始，而不是硫代酰胺与炔烃的N基序。还讨论了噻吩并异喹啉衍生物的初步光物理性质。
• Electrosynthesis and electrochromic properties of poly(amide-triarylamine)s containing triptycene units
  作者：Sheng-Huei Hsiao、Yu-Ting Chiu

  DOI：10.1039/c5ra18757e

  日期：——

  N-(4-aminophenyl)carbazole, respectively. The electrochemistry and electropolymerization of these bis(amide-triarylamine) derivatives were investigated. The stability of the oxidized forms of the bis(amide-triarylamine)s is affected by the orientation of amide linkage and the structure of terminal triarylamine unit. Two of the bis(amide-triarylamine)s could be electropolymerized into robust films on the electrode

  通过1,4-双（4-氨基苯氧基）三茂萜与4的缩合反应制备了四种以三茂萜为内芯和末端电活性三苯胺（TPA）或N-苯基咔唑（NPC）基团的双（酰胺-三芳基胺）衍生物-羧基三苯胺和N-（4-羧基苯基）咔唑，分别来自1,4-双（4-羧基苯氧基）三茂基与4-氨基三苯胺和N-（4-氨基苯基）咔唑。研究了这些双（酰胺-三芳基胺）衍生物的电化学和电聚合。双（酰胺-三芳基胺）的氧化形式的稳定性受酰胺键的取向和末端三芳基胺单元的结构的影响。可以在电解质溶液的电极表面上将其中的两个双（酰胺-三芳基胺）电聚合成坚固的薄膜。电生成的聚合物膜表现出可逆的电化学氧化过程，并且在电氧化后颜色发生强烈变化，可以通过电势调制进行切换。膜的电致变色性质通过光谱电化学和电致变色研究来评估。与基于NPC的薄膜相比，基于TPA的薄膜具有更好的电致变色性能。