6-methoxy-4,4-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 13608-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4,4-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-4,4-dimethyl-；6-methoxy-4,4-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 13608-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: LNXGEZTVGYKWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4,4-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 以74.4%的产率得到1-(6-methoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物及其在药物上的应用

  摘要：

  本发明提供一系列吲哚类衍生物或其立体异构体，互变异构体，氮氧化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，其可用作激动褪黑素受体激动剂。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物或其药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍的用途。

  公开号：

  CN104496985B
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-methylpropane-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methoxy-4,4-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors

  摘要：

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.101

文献信息

• The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors
  作者：Jiang-Ping Wu、Ji Wang、Asitha Abeywardane、Denise Andersen、Michel Emmanuel、Elda Gautschi、Daniel R. Goldberg、Mohammed A. Kashem、Susan Lukas、Wang Mao、Leslie Martin、Tina Morwick、Neil Moss、Christopher Pargellis、Usha R. Patel、Lori Patnaude、Gregory W. Peet、Donna Skow、Roger J. Snow、Yancey Ward、Brian Werneburg、Andre White

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.101

  日期：2007.8

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 吲哚衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104496985B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供一系列吲哚类衍生物或其立体异构体，互变异构体，氮氧化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，其可用作激动褪黑素受体激动剂。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物或其药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍的用途。