1-ethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester | 25684-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-ethyl-2-oxocyclopentanoate；methyl 1-ethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；2-Ethyl-2-carbomethoxycyclopentanon；Methyl 1-ethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 25684-00-8；167011-69-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FTGAKVDISDNVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 酒石酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 35.7h， 生成 3-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚麻烷生物碱合成的新方法

  摘要：

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88616-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-bromoethyl-2-oxocyclopentanoate 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到1-ethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环保型TPDS介导的α-卤代烷基环状β-酮酯自由基扩环

  摘要：

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00241-7

文献信息

• Novel free radical ring-expansion reactions
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80035-3

  日期：1989.1

  A novel free radical initiated ring expansion of haloalkyl β-keto esters is described. Following alkylation of the β-keto ester with the appropriate dihalide, the resulting halide is treated at reflux with tri-n-butyltin hydride. Rearrangement to the homologated γ-keto ester occurs smoothly. An oxy radical intermediate is proposed for the reaction.

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。
• Cyclopentane carboxylate compounds, process and intermediates for preparing the same and use thereof
  申请人：Xie Lunjia

  公开号：US20060094843A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention discloses cyclopentane carboxylate compounds. The 1-hydrocarbyl-2-acyloxy-cyclopentane carboxylates according to the invention have a general formula (I): wherein groups R 1 , R 2 and R 3 , which are identical or different, are independently selected from the group consisting of linear or branched C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 6 -C 20 aryl, C 7 -C 20 alkaryl and C 7 -C 20 aralkyl. The present invention also discloses a process as well as intermediate compounds for preparing the compounds of formula (I), and use of the compounds (I) as electron donor in the preparation of catalysts for propylene polymerization.

  本发明公开了环戊烷羧酸酯化合物。根据本发明，1-羟基烷基-2-酰氧基环戊烷羧酸酯具有通式（I）：其中，基团R1、R2和R3，相同或不同，可独立地选择自线性或支链的C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基和C7-C20芳基烷基的群。本发明还公开了一种用于制备通式（I）化合物的过程以及中间体化合物，并且公开了将这些化合物（I）用作丙烯聚合催化剂中的电子给体的用途。
• Synthesis of novel C-2 substituted vitamin D derivatives having ringed side chains and their biological evaluation on bone
  作者：Hiroshi Saito、Kenichiro Takagi、Kyohei Horie、Shinji Kakuda、Midori Takimoto-Kamimura、Eiji Ochiai、Takayuki Chida、Yoshifumi Harada、Kazuya Takenouchi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2013.02.004

  日期：2013.7

  present, numerous vitamin D derivatives have been synthesized, but most of them have straight side chains, and there are few publications described about in vitro and in vivo evaluations on bone by vitamin D derivatives. In our previous paper, we reported the synthesis of various C-2 substituted vitamin D derivatives (2b-2i) with a 2,2-dimethylcyclopentanone unit in the CD-ring side chains, and that the

  迄今为止，已经合成了许多维生素D衍生物，但是它们中大多数具有直的侧链，关于利用维生素D衍生物对骨骼进行体外和体内评价的文献很少。在我们以前的论文中，我们报道了在CD环侧链中带有2,2-二甲基环戊酮单元的各种C-2取代的维生素D衍生物（2b-2i）的合成，并且这些衍生物具有促进骨骼生长的强大活性。 。根据结果​​，这一次，我们报道了手性环戊酮（3-6和12-16）合成2α-取代的维生素D3衍生物。这些衍生物通过与A环前体和CD环前体的Pd偶联反应而获得。我们通过人骨肉瘤（HOS）细胞评估了新型衍生物的体外测定，VDR和反式激活测定的亲和力。在这项研究中，我们证明了一些新的维生素D衍生物（12-MP，13-MP，15-MP和16-LP）尽管对VDR的亲和力低于1，但仍具有很强的反式激活活性。此外，我们还证明了这些衍生物具有使用OVX治疗大鼠增强骨骼生长的强大活性。本文是名为“维生素D车间”的特刊的一部分。
• Paquer,D.; Smadja,S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 172 - 175
  作者：Paquer,D.、Smadja,S.

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/45246
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——