2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole | 1125455-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole；2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• CAS: 1125455-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: SLYACZCCZRPGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到1-ethyl-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  3-Cyanoquinolines, Methods for Preparation and Use as Insulin-like Growth Factor Inhibitors

  摘要：

  描述了咪唑取代的4-苯胺基-3-氰基喹啉类化合物，其选择性抑制IGFR激酶活性，并可用于治疗与IGFR激酶相关的疾病。

  公开号：

  US20090264427A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2-巯基-4,5-二甲基咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以81%的产率得到2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  3-Cyanoquinolines, Methods for Preparation and Use as Insulin-like Growth Factor Inhibitors

  摘要：

  描述了咪唑取代的4-苯胺基-3-氰基喹啉类化合物，其选择性抑制IGFR激酶活性，并可用于治疗与IGFR激酶相关的疾病。

  公开号：

  US20090264427A1

文献信息

• Lead identification to generate 3-cyanoquinoline inhibitors of insulin-like growth factor receptor (IGF-1R) for potential use in cancer treatment
  作者：Lori M. Miller、Scott C. Mayer、Dan M. Berger、Diane H. Boschelli、Frank Boschelli、Li Di、Xuemei Du、Minu Dutia、Middleton B. Floyd、Mark Johnson、Cynthia Hess Kenny、Girija Krishnamurthy、Franklin Moy、Susan Petusky、Diane Tkach、Nancy Torres、Biqi Wu、Weixin Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.037

  日期：2009.1

  Insulin-like growth factor receptor (IGF-1R) is a growth factor receptor tyrosine kinase that acts as a critical mediator of cell proliferation and survival. Inhibitors of this receptor are believed to provide a new target in cancer therapy. We previously reported an isoquinolinedione series of IGF-1R inhibitors. Now we have identified a series of 3-cyanoquinoline compounds that are low nanomolar inhibitors of IGF-1R. The strategies, synthesis, and SAR behind the cyanoquinoline scaffold will be discussed.