4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 98095-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 98095-37-5
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• mdl: MFCD11099967
• 分子量: 256.084
• InChiKey: BABASTDSXZONTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 2,2-dimethyl-4-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成 4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aglycon analogues of sarmentosin and Their bioactivity of lymphocyte proliferation

  摘要：

  A number of aglycon analogues of sarmentosin were prepared and their bioactivities on the proliferation of T-lymphocytes and B-lymphocytes were assayed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00801-6

文献信息

• [EN] OXIM DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXIME EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009097578A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及具有式(I)结构的HSP90抑制化合物，其中变量如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物、套件和制造品；制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Alkyl-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201003272

  日期：2010.9.3

  reaction designed specifically for the title substrates CC coupling with alkyl boranes occurred in good yield at room temperature with commercially available catalyst components (see scheme). This versatile method is also suitable for Suzuki reactions of secondary and primary alkyl bromides and iodides, as well as primary alkyl chlorides.

  没有问题基材之类的东西！在专门为标题底物设计的反应中，C  C 与烷基硼烷偶联，在室温下使用市售催化剂组分以良好的产率发生（参见方案）。这种通用方法也适用于仲和伯烷基溴化物和碘化物以及伯烷基氯化物的 Suzuki 反应。
• Sulfones as Synthetic Linchpins: Transition‐Metal‐Free sp ³ –sp ² and sp ² –sp ² Cross‐Couplings Between Geminal Bis(sulfones) and Organolithium Compounds
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1002/chem.201800118

  日期：2018.6.26

  carbon of the bis(phenylsulfonyl)methyl unit to ultimately generate trisubstituted alkenes, comprising formal sp3–sp2 and sp2–sp2 cross‐couplings between organolithium reagents and bis(sulfones). This process occurs almost instantaneously at −78 °C in the absence of any transition metals. By developing this curious transformation, it has been demonstrated that bis(phenylsulfonyl)methane is a valuable

  据报道，一种有价值的抗药性策略突出了双（苯磺酰基）甲基合成子的歧义性质，并证明了其作为合成的关键物质的效用。尽管通常将双（苯磺酰基）甲基作为sp 3碳亲核试剂引入，但事实证明，在有机锂亲核试剂存在下，它也可以作为有效的sp 2碳亲电试剂起作用。烷基锂和芳基锂与双（苯磺酰基）甲基单元的中心碳偶合，最终生成三取代的烯烃，包括形式为sp 3 –sp 2和sp 2 –sp 2的烯烃。有机锂试剂和双（砜）之间的交叉偶联。在没有任何过渡金属的情况下，该过程几乎在-78°C下瞬间发生。通过发展这种奇怪的转变，已证明双（苯磺酰基）甲烷是一种有价值的合成链节，它可以经历两个CC键形成过程，即一个sp 3-亲核体，然后进行第三次CC键形成。反应作为有效的sp 2-亲电子试剂。此发现显着增强了这个普遍存在但未充分利用的链接器组的实用性。
• Biomimetic Seleninates and Selenonates
  作者：Mohannad Abdo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ja8034448

  日期：2008.7.1

  The synthesis of a variety of pyranose-, nucleoside-, (amino acid)-, and polyhydric-based seleninic and selenonic acids by DMDO oxidation of the corresponding selenoesters is reported, as well as some unusual coupling reactions of the seleninate and selenonate functionality with biological nucleophilic groups (sulfhydryl, indole, phenol, imidazole, carboxamide) that are found in proteins and enzyme

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。
• Synthesis of DOHNAA, a<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Cholesterol CD Ring Catabolite and FadD3 Substrate
  作者：Louise A. Stubbing、J. Shaun Lott、Stephanie S. Dawes、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201500698

  日期：2015.9

  DOHNAA (2) is a key catabolite in the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) cholesterol degradation pathway. The CoA ester of 2 has been implicated in regulation of gene transcription that is ultimately responsible for degradation of the C and D rings of cholesterol. A synthetic route to 2 is reported here, by a key DMSO-mediated Morita–Bayliss–Hillman-type alkylation of the Hajos–Parrish dione. As DOHNAA

  DOHNAA (2) 是结核分枝杆菌 (Mtb) 胆固醇降解途径中的关键分解代谢物。2 的 CoA 酯与基因转录的调节有关，该基因转录最终负责胆固醇的 C 和 D 环的降解。这里报告了合成 2 的路线，通过关键的 DMSO 介导的 Hajos-Parrish 二酮的 Morita-Bayliss-Hillman 型烷基化。由于 DOHNAA 迄今为止只能从微生物来源获得非常少的数量，所描述的合成将有助于进一步研究 Mtb 中参与胆固醇降解的酶，并促进基于该复合支架正在进行的结构-活性研究。