methyl (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate | 17369-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
• 英文别名: methyl corynomycolate；(+/-)-erythro-3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester；(+/-)-erythro-3-Hydroxy-2-tetradecyl-octadecansaeure-methylester；methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
• CAS: 17369-87-8；18951-36-5；23053-16-9；81872-27-7；87333-63-9；118204-68-5
• 化学式: C₃₃H₆₆O₃
• 分子量: 510.885
• InChiKey: NCKLMYIJGWLHIF-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(2S,3S)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-单和6,6'-双链霉烯酸酯及相关酯的合成方法改进

  摘要：

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84089-w
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  无环立体选择13：芳基酯：苏式醛缩醛化试剂

  摘要：

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93284-3

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Both Enantiomers of Optically Pure β-Hydroxy Esters from (<i>S</i>)-(<i>p</i>-Chlorophenylsulfinyl)acetone Easily Obtainable by Kinetic Resolution with Bakers’ Yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Atsushi Fujimura、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.61.1273

  日期：1988.4

  enantiomers of various optically pure (R)- and (S)-β-hydroxy esters were generally synthesized from (S)-(p-chlorophenylsulfinyl)acetone obtained by kinetic resolution with bakers’ yeast, followed by γ-alkylation, diastereoselective reduction, subsequent introduction of ester group and reductive elimination of the sulfinyl group. The key step of the diastereoselective reduction of (S)-β-keto sulfoxides was performed

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。
• Synthesis of mirror coryno cord factors
  作者：Hans H. Baer、Yaping Shen、Xinfu Wu

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80100-s

  日期：1993.3

  Abstract A protected bis-heptosiduronic acid, (2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosyluronic acid) 2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosiduronic acid, was synthesized by the iron carbonyl method of chain elongation, starting from 2,3,4,2′,3′,4′-hexa- O -benzyl-6,6′-di- O -tosyl-α,α-trehalose. Its dimethyl ester was also prepared by acid-catalyzed methanolysis of

  摘要受保护的双庚二糖醛酸，（2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃葡萄糖醛酸）2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-通过链长的羰基铁方法合成α-d-葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸，起始于2,3,4,2'，3'，4'-六-O-苄基-6,6'-di-邻甲苯磺酰基-α，α-海藻糖。还通过酸催化的其二酰胺的甲醇水解制备了其二甲酯，该二酰胺先前是通过另一种途径获得的。二酸经（外消旋）（2 RS，3 SR）-和（2 RS，3 RS）-3-O-苄基胭脂基烯醇酯化二酸，通过将合成的3-O-苄基甲基C 32-胭脂烯酸酯还原而获得氢化铝锂，以高收率提供了相应的二酯。产物的氢解脱苄基化导致“镜”冠状帘线因子。
• Polonsky; Lederer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 504,509
  作者：Polonsky、Lederer

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic stereoselection. 17. Simple diastereoselection in the addition of medium- and long-chain n-alkyl ketone lithium enolates to aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、John Lampe

  DOI：10.1021/jo00171a035

  日期：1983.11
• Adjuvant properties of a simplified C32 monomycolyl glycerol analogue
  作者：Veemal Bhowruth、David E. Minnikin、Else Marie Agger、Peter Andersen、Vincent W. Bramwell、Yvonne Perrie、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.027

  日期：2009.4

  A simplified C-32 monomycolyl glycerol (MMG) analogue demonstrated enhanced immunostimulatory activity in a dioctadecyl ammonium bromide (DDA)/Ag85B-ESAT-6 formulation. Elevated levels of IFN-gamma and IL-6 were produced in spleen cells from mice immunised with a C32 MMG analogue comparable activity to the potent Th1 adjuvant, trehalose 6,6'-di-behenate (TDB). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.