methyl (3S,4R,5S)-3-benzylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate | 162338-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4R,5S)-3-benzylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(benzylamino)-3-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 162338-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: SKULOCCRSGIHJW-NOLJZWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5S)-3-benzylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (3S)-3-amino-3-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Syntheses of N-Trifluoroacetyl-L-acosamine and N-Trifluoroacetyl-L-daunosamine from an Achiral Precursor, Methyl Sorbate.

  摘要：

  通过酶手性诱导和非对映选择性 1, 4-苄胺与 α, β-不饱和酯 12 的烯烃基加成，从非手性前体山梨酸甲酯 4 正式合成了 N-三氟乙酰基-L-酰基氨基 20 和 N-三氟乙酰基-L-杜诺索胺 21。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.171
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4,5-dihydroxyhex-2E-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (3S,4R,5S)-3-benzylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  由非手性前体，山梨酸甲酯化学合成N-三氟乙酰基-1-牛磺胺，N-三氟乙酰基-1-香豆胺，N-苯甲酰基-d-花生胺和N-苯甲酰基-d-香豆胺

  摘要：

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00395-5

文献信息

• Ono, Machiko; Saotome, Chikako; Akita, Hiroyuki, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 7, p. 1257 - 1261
  作者：Ono, Machiko、Saotome, Chikako、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of biologically important amino sugars via thenitroaldol reaction
  作者：Stephen Hanessian、John Kloss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94865-2

  日期：1985.1