bis(cyclohexylmethyl) ether | 14315-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(cyclohexylmethyl) ether
• 英文别名: (oxybis(methylene))dicyclohexane；mono-cyclohexylmethyl ether；Cyclohexane, 1,a1'-a[oxybis(methylene)a]abis-；cyclohexylmethoxymethylcyclohexane
• CAS: 14315-63-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: RDAOUVWCVNAGHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-171℃ at 53.329hPa
• 密度：
  0.909 at 20℃
• LogP：
  5.67 at 25℃ and pH6.7-7
• 表面张力：
  64.15mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 Ti₈O₈⁽¹⁴⁺⁾*6C₈H₄O₄^(2-)*4O^(2-)*3.3Li⁽¹⁺⁾*0.7Co⁽²⁺⁾*0.7C₄H₈O*0.7H^(1-) 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 160.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以52%的产率得到bis(cyclohexylmethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  金属-有机骨架中的钛 (III)-氧簇支持芳烃加氢的单位点 Co(II)-氢化物催化剂

  摘要：

  二氧化钛 (TiO2) 因其独特的强金属-载体相互作用而在化学工业中广泛用作有效的催化剂载体。已经提出了许多建议在宏观水平上合理化这种影响，但由于 TiO2 表面上存在多种催化物质，潜在的分子机制尚不清楚。这一挑战可以通过金属有机框架 (MOF) 来解决，该框架具有明确定义的金属氧/羟基团簇，用于支持单中心催化剂。在此，我们报告了 Ti-BDC MOF (MIL-125) 的 Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 节点提供了经典 TiO2 载体的单中心模型，以实现 CoII-氢化物催化的芳烃氢化. 负载型 CoII-氢化物的催化活性强烈依赖于 Ti-oxo 簇的还原，最终证明了 TiIII 在负载型催化剂性能中的关键作用。因此，这项工作提供了 Ti-oxo 簇的分子精确模型，用于低估 TiO2 负载的多相催化剂的强金属-载体相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11241
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,6-trimethoxy-9H-fluoren-9-one 在 bis(cyclohexylmethyl) ether 、 镍 作用下， 200.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 2,3,6-trimethoxy-dodecahydro-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Korte; Behner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 51,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Efficient carbon-supported heterogeneous molybdenum-dioxo catalyst for chemoselective reductive carbonyl coupling
  作者：Shengsi Liu、Jiaqi Li、Titel Jurca、Peter C. Stair、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c7cy00336f

  日期：——

  Reductive coupling of various carbonyl compounds to the corresponding symmetric ethers with dimethylphenylsilane is reported using a carbon-supported dioxo-molybdenum catalyst. The catalyst is air- and mositure-stable and can be easily separated from the reaction mixture for recycling. In addition, the catalyst is chemoselective, thus enabling the synthesis of functionallized ethers without requiring

  据报道，使用碳负载的二氧钼钼催化剂可将各种羰基化合物与二甲基苯基硅烷还原偶联至相应的对称醚上。该催化剂是空气和水分稳定的，并且可以容易地从反应混合物中分离出来以进行再循环。另外，该催化剂是化学选择性的，因此能够合成官能化的醚而无需牺牲性配体或保护基团。
• Bismuth Trichloride Catalyzed Efficient Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alcohols: A Novel Method for Preparation of Symmetrical and Unsymmetrical Ethers
  作者：Makoto Wada、Sonoe Nagayama、Kaori Mizutani、Ryoichi Hiroi、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/cl.2002.248

  日期：2002.2

  The reductive homocoupling of a carbonyl compound and heterocoupling of a carbonyl compound with a non-protected alcohol were both effected smoothly at room temperature with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride to afford the corresponding ethers in good yields.

  在室温下，在催化量的三氯化铋存在下，羰基化合物的还原均偶联和羰基化合物与未保护醇的杂偶联均在室温下顺利进行，以良好的收率得到相应的醚。
• Selective hydrogenation of arenes to cyclohexanes in water catalyzed by chitin-supported ruthenium nanoparticles
  作者：Yuna Morioka、Aki Matsuoka、Kellie Binder、Benjamin R. Knappett、Andrew E. H. Wheatley、Hiroshi Naka

  DOI：10.1039/c6cy00899b

  日期：——

  The selective hydrogenation of aromatic compounds to cyclohexanes was found to be promoted by chitin-supported ruthenium nanoparticles (Ru/chitin) under near-neutral, aqueous conditions without the loss of C–O/C–N linkages at benzylic positions.

  发现在近中性的水性条件下，几丁质负载的钌纳米粒子（Ru /几丁质）可促进芳香族化合物选择性氢化成环己烷，而不会失去苄基位置的C–O / C–N键。
• Triflic Acid Catalyzed Reductive Coupling Reactions of Carbonyl Compounds with O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：Beate A. Gellert、Nils Kahlcke、Markus Feurer、Stefanie Roth

  DOI：10.1002/chem.201101819

  日期：2011.10.17

  Highly efficient metal‐free reductive coupling reactions of aldehydes and ketones with a range of nucleophiles in the presence of triflic acid (1–5 mol %) as the catalyst are presented. The reactions can be performed at ambient temperature without exclusion of moisture or air. A range of symmetrical and unsymmetrical ethers were obtained by this method in high yields and short reaction times. For the

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。