4-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1315568-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Tert-butyl-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate；(4-tert-butyl-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1315568-69-4
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₃SSi
• 分子量: 354.466
• InChiKey: OBYMWEUFLHMOEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 、 四苯基二膦 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-tert-butyl-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃与二膦类化合物的二磷酸化

  摘要：

  已经开发了芳烃与二膦的二磷酸化。稳定的芳烃前体2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与四芳基二膦的反应在氟或碳酸盐基活化剂的存在下进行，以提供相应的二膦酸化产物，这些产物经空间和电子调谐后的1,2-双（二苯基膦基）苯（ dppbz）衍生物，可以在过渡金属催化和材料科学中找到广泛的应用。另外，还报道了对反应机理的初步计算研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01470
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of aromatic amines via the reaction of benzynes with isocyanates
  作者：Jeong Hoon Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.022

  日期：2018.2

  unexpected reaction between benzynes and isocyanates to generate aromatic amines has been developed under transition-metal-free conditions. The in situ prepared anions formed through cleavage of the NC bond in isocyanates, reacted with aryne precursors to afford various aniline derivatives in moderate to excellent yield and tolerated various substituents on the o-silyl aryl triflate and the isocyanate.

  在不含过渡金属的条件下，苯并炔与异氰酸酯发生意外反应生成芳族胺。在原位制备过N开裂而形成的阴离子C键中的异氰酸酯，具有芳炔前体在中等至良好的产率反应，得到各种苯胺衍生物和耐受上各种取代基ø -甲硅烷基三氟甲磺酸的芳基和异氰酸酯。
• Benzyne‐Induced Ring Opening Reactions of DABCO: Synthesis of 1,4‐Disubstituted Piperazines and Piperidines
  作者：Jeongseob Seo、Daegeun Kim、Haye Min Ko

  DOI：10.1002/adsc.202000375

  日期：2020.7.16

  strategies for its synthesis to date have required multistep methods and have been very limited, such as the use of SNAr‐type reactions. Herein, we describe a synthetic methodology employing benzynes, 1,4‐diazabicyclo(2.2.2)octane (DABCO), and nitrogen nucleophiles to access these privileged organic compounds. The established protocol proved to be a transition‐metal‐free, mild reaction that proceeded via

  2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙-1-胺支架是结构上重要的基序，在药物和药物化学中经常出现。尽管该部分具有重要意义，但迄今为止，其合成的一般策略仍需要多步方法，并且非常局限，例如使用S N Ar型反应。在这里，我们描述了一种合成方法，该方法使用苯炔，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和氮亲核试剂来访问这些特权有机化合物。业已证明的既定规程是无过渡金属的轻度反应，其反应是通过由苯甲酸和DABCO形成的季铵盐进行的。
• Synthesis of 1,2-Bis(trifluoromethylthio)arenes via Aryne Intermediates
  作者：Milad Mesgar、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01901

  日期：2017.8.18

  A general method for synthesis of 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes has been developed. Arynes generated from silyl aryl triflates or halides react with bis(trifluoromethyl)disulfide to afford 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes. Aryl, alkyl, ester, halide, and methoxy functionalities are compatible with reaction conditions. Use of bis(perfluoroaryl)disulfides gave moderate yields of aryne disulfenylation

  已经开发了合成1,2-双三氟甲基硫代芳烃的通用方法。由甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯或卤化物产生的芳烃与双（三氟甲基）二硫化物反应，得到1,2-双-三氟甲基硫代芳烃。芳基，烷基，酯，卤化物和甲氧基官能团与反应条件相容。使用双（全氟芳基）二硫化物可得到中等产率的芳烃二硫基化或环化成氟化二苯并噻吩。
• Three-Component Reactions of Arynes, Amines, and Nucleophiles via a One-Pot Process
  作者：Gyoungwook Min、Jeongseob Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01058

  日期：2018.8.3

  An unprecedented three-component reaction of arynes, tertiary amines, and nucleophiles has been demonstrated through ammonium salt intermediates. This protocol allows access to tertiary aniline derivatives containing the piperazine motif in good-to-excellent yields. Expansively, this reaction can produce biologically important 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl-containing molecules using arynes, 1,4-diazabicyclo(2

  通过铵盐中间体已证明了芳烃，叔胺和亲核试剂的前所未有的三组分反应。该方案允许以良好至优异的产率获得含有哌嗪基序的叔苯胺衍生物。广泛地，该反应可以通过一锅法使用芳烃，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和亲核试剂产生具有生物学重要性的含2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基的分子。
• A three-component reaction of arynes, sodium sulfinates, and aldehydes toward 2-sulfonyl benzyl alcohol derivatives
  作者：Yifan Hu、Yuanting Huang、Xi Zhao、Yang Gao、Xianwei Li、Qian Chen

  DOI：10.1039/d1ob01229k

  日期：——

  sodium sulfinates, and aldehydes under mild reaction conditions is described. This transformation provides a direct synthetic approach to 2-sulfonyl benzyl alcohol derivatives, which could be rapidly converted to diverse arylsulfur compounds via the transformation of the corresponding hydroxyl groups. Various aryne precursors, sodium arenesulfinates, and aromatic aldehydes can be effectively converted

  描述了芳烃、亚磺酸钠和醛在温和反应条件下的新型三组分反应。这种转化为 2-磺酰基苯甲醇衍生物提供了一种直接合成方法，通过相应羟基的转化，可以将其快速转化为多种芳基硫化合物。各种芳烃前体、芳烃亚磺酸钠和芳香醛可以以 40-84% 的收率有效转化为所需产物（29 个示例）。