4-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde | 1261352-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1261352-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NNYIQYMDIZMWEK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde 、 盐酸二甲双胍 在 溶剂黄146 作用下， 以40%的产率得到(E)-3-(4-(4-amino-6-(dimethylamino)-2,5-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二氢三嗪衍生物的合成和抗菌活性的评价

  摘要：

  设计并合成了包含查尔酮（13a–i），苯氧基苯乙酮（14a–b），苄苯（15a–c），萘氧基苯乙酮（16a–b）和苄基萘（17a–h）部分的五个系列的二氢三嗪衍生物。评估了这些化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及单一真菌的抗菌和抗真菌活性。发现化合物17h是所有测试化合物中最有效的，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220和QRSA CCARM 3505）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的MIC值为0.5μg/ mL1924）菌株。但是，该化合物对铜绿假单胞菌2742和鼠伤寒沙门氏菌2421无活性，表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星相似。在人正常肝细胞中评估了化合物13i，16b和17h的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.037
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的抗菌活性的含有若丹宁-3-乙酸部分的新查尔酮衍生物的合成

  摘要：

  为了协同查尔酮和罗丹宁-3-乙酸的抗菌活性，合成了几种具有查尔酮和罗丹宁-3-乙酸部分的杂合化合物，并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐多药临床分离株）表现出极大的抗菌活性。这类化合物对金黄色葡萄球菌具有很高的效力，其中衍生物5k的MIC为2μg/ mL，与标准药物（诺氟沙星）一样有效，而活性却不如奥沙西林。化合物5a–s不会抑制革兰氏阴性细菌大肠杆菌CCARM 1924或大肠杆菌的生长 CCARM 1356的浓度为64μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.031

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of l-phenylalanine-derived C5-substituted rhodanine and chalcone derivatives containing thiobarbituric acid or 2-thioxo-4-thiazolidinone
  作者：Xin Jin、Chang-Ji Zheng、Ming-Xia Song、Yan Wu、Liang-Peng Sun、Yin-Jing Li、Li-Jun Yu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.026

  日期：2012.10

  Four novel series of compounds, including the L-phenylalanine-derived C5-substituted rhodanine (6a-q, 7a-j) and chalcone derivatives containing thiobarbituric acid or 2-thioxo-4-thiazolidinone (9a-e, 11a-e) have been designed, synthesized, characterized, and evaluated for their antibacterial activity. Some of these compounds showed significant antibacterial activity against Gram-positive bacterias, especially against the strains of multidrug-resistant clinical isolates, among which compounds 6c-e, 6g, 6i, 6j and 6q exhibiting high levels of antimicrobial activity against Staphylococcus aureus RN4220 with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 2 mu g/mL. Compound 6q showed the most potent activity of all of the compounds against all of the test multidrug-resistant clinical isolates tested. Unfortunately, however, none of the compounds were active against Gram-negative bacteria at 64 mu g/mL. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of the antibacterial activities of aryl substituted dihydrotriazine derivatives
  作者：Tian-Yi Zhang、Zhan-Kui Yu、Xue-Jun Jin、Ming-Yue Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.037

  日期：2018.5

  containing chalcone (13a–i), phenoxy acetophenone (14a–b), benzyl benzene (15a–c), naphthoxyl acetophenone (16a–b) and benzyl naphthalene (17a–h) moieties were designed and synthesized. The antibacterial and antifungal activities of these compounds were evaluated against several strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria, as well as a single fungus. Compound 17h was found to be the most potent of all

  设计并合成了包含查尔酮（13a–i），苯氧基苯乙酮（14a–b），苄苯（15a–c），萘氧基苯乙酮（16a–b）和苄基萘（17a–h）部分的五个系列的二氢三嗪衍生物。评估了这些化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及单一真菌的抗菌和抗真菌活性。发现化合物17h是所有测试化合物中最有效的，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌4220和QRSA CCARM 3505）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的MIC值为0.5μg/ mL1924）菌株。但是，该化合物对铜绿假单胞菌2742和鼠伤寒沙门氏菌2421无活性，表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星相似。在人正常肝细胞中评估了化合物13i，16b和17h的细胞毒活性。
• Synthesis of new chalcone derivatives containing a rhodanine-3-acetic acid moiety with potential anti-bacterial activity
  作者：Zhen-Hua Chen、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.031

  日期：2010.12

  With an intention to synergize the anti-bacterial activity of chalcones and rhodanine-3-acetic acid, several hybrid compounds possessing chalcone and rhodanine-3-acetic acid moieties were synthesized and tested for their anti-bacterial activity. Some compounds presented great anti-microbial activities against Gram-positive bacteria (including the multidrug-resistant clinical isolates). This class of

  为了协同查尔酮和罗丹宁-3-乙酸的抗菌活性，合成了几种具有查尔酮和罗丹宁-3-乙酸部分的杂合化合物，并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐多药临床分离株）表现出极大的抗菌活性。这类化合物对金黄色葡萄球菌具有很高的效力，其中衍生物5k的MIC为2μg/ mL，与标准药物（诺氟沙星）一样有效，而活性却不如奥沙西林。化合物5a–s不会抑制革兰氏阴性细菌大肠杆菌CCARM 1924或大肠杆菌的生长 CCARM 1356的浓度为64μg/ mL。