2-(4-Hydroxyphenyl)benzotriazole N-oxide | 22713-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyphenyl)benzotriazole N-oxide
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)benzotriazole-1-oxide；4-(1-oxy-benzotriazol-2-yl)-phenol；2-(4-hydroxyphenyl)-2h-benzotriazole N-oxide；4-(1-oxidobenzotriazol-1-ium-2-yl)phenol
• CAS: 22713-40-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: PYVUQHZPVMADLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxyphenyl)benzotriazole N-oxide 、 2-溴丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2-[4-(1-oxidobenzotriazol-1-ium-2-yl)phenoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Boido; Vazzana; Sparatore, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 257 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-nitrophenyl)diazenyl)phenol 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-(4-Hydroxyphenyl)benzotriazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  某些2- [4-（二烷基氨基烷氧基）苯基]苯并三唑及其N-氧化物的合成及初步药理研究。

  摘要：

  制备了一组2- [4-（二烷基氨基烷氧基）苯基]苯并三唑和相应的N-氧化物。在有关其中一些化合物的初步药理研究中，显示了几种体外和体内活性。在3-10 microM的浓度范围内，所有测试的化合物均能强烈抑制（50-100％）电或通过多种激动剂诱导的豚鼠回肠收缩。特别令人感兴趣的是对白三烯D4的拮抗作用。化合物5b抑制了血栓烷A2，PAF和ADF（但不是花生四烯酸）诱导的血小板凝集，并增加了小鼠的出血时间。化合物5b和6b保护小鼠免受氰化钾缺氧并发挥抗高胆固醇的作用；第一种化合物产生的HPL与总血清胆固醇浓度之比低于0.92，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(97)00015-3

文献信息

• Grandmougin, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3930
  作者：Grandmougin

  DOI：——

  日期：——
• 2-{4-[ω-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkoxy]phenyl}-2<I>H</I>-benzotr iazoles and their N-Oxides as Ligands for some 5-Hydroxytryptamine, Dopamine and Adrenergic Receptor Subtypes
  作者：A. Sparatore、F. Sparatore

  DOI：10.1211/146080800128736303

  日期：2000.9.1
• 2-{4-[3-(4-Aryl/heteroaryl-1-piperazinyl)propoxy]phenyl}-2H-benzotriazoles and their N-oxides as ligands for serotonin and dopamine receptors
  作者：Anna Sparatore、Mara Goegan、Alfredo Cagnotto、Fabio Sparatore

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00046-4

  日期：1999.6

  A small set of 2-4-[3-(4-aryl/heteroaryl-piperazinyl)propoxy]phenyl}-2H-benzotriazoles and corresponding N-oxides were prepared. The synthesized compounds were able to bind on some serotonin (5-HT1A, 5-HT2A) and dopamine (D-2, D-3) receptors, while displaying poor or no affinity for 5-HT1B, 5-NT2C, 5-HT3, and 5-HT4 subtypes. The strong contribution of the N-oxide function for the binding on 5-HT1A, D-2 and D-3 receptors is noteworthy. For 2-4-[3-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propoxy]phenyl}-2H-benzotriazol-1-oxide (4b), the binding constants (K-i) were 11.9 (5-HT1A) and 10.5 nM (D-3). In a general pharmacological screening, the 2-4-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]phenyl}-2H-benzotriazole (3a) exhibited only very weak activities, with the exception of protecting mice from cyanide-induced hypoxia. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• BOIDO, A.;VAZZANA, I.;SPARATORE, F.;CAPPELLO, B.;DIURNO, V.;MATERA, C.;MA+, FARMACO, 44,(1989) N, C. 257-277
  作者：BOIDO, A.、VAZZANA, I.、SPARATORE, F.、CAPPELLO, B.、DIURNO, V.、MATERA, C.、MA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary pharmacological investigation of some 2-[4-(dialkylaminoalkoxy) phenyl] benzotriazoles and their N-oxides
  作者：Anna Sparatore、Fabio Sparatore

  DOI：10.1016/s0014-827x(97)00015-3

  日期：1998.2

  A set of 2-[4-(dialkylaminoalkoxy)phenyl]benzotriazoles and corresponding N-oxides was prepared. In a preliminary pharmacological investigation concerning some of these compounds, several in vitro and in vivo activities were shown. At concentrations in the range of 3-10 microM all tested compounds strongly inhibited (50-100%) the guinea pig ileum contractions induced either electrically or by means

  制备了一组2- [4-（二烷基氨基烷氧基）苯基]苯并三唑和相应的N-氧化物。在有关其中一些化合物的初步药理研究中，显示了几种体外和体内活性。在3-10 microM的浓度范围内，所有测试的化合物均能强烈抑制（50-100％）电或通过多种激动剂诱导的豚鼠回肠收缩。特别令人感兴趣的是对白三烯D4的拮抗作用。化合物5b抑制了血栓烷A2，PAF和ADF（但不是花生四烯酸）诱导的血小板凝集，并增加了小鼠的出血时间。化合物5b和6b保护小鼠免受氰化钾缺氧并发挥抗高胆固醇的作用；第一种化合物产生的HPL与总血清胆固醇浓度之比低于0.92，