2-(hexyloxy)naphthalene | 31059-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-Hexoxynaphthalene
• CAS: 31059-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: IPGBTIJXFBAAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexyloxy)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢气 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  芳醚 C-O 键的镍介导氢解：氢的来源是什么？

  摘要：

  用（二膦）芳基甲基醚对镍对芳基醚进行氢解的机理研究。分离出含有与芳基-O 键相邻的 Ni-芳烃相互作用的 Ni(0) 配合物。加热导致芳基-O 键活化并生成芳基甲醇镍络合物。该物种的正式β-H消除产生芳基氢化镍，其可以在甲醛存在下进行还原消除以生成Ni(0)的一氧化碳加合物。报道的配合物描绘了镍催化芳醚氢解的合理机制。对先前报道的使用同位素标记底物的催化系统的研究与化学计量系统中提出的机制一致，涉及从醇镍中消除 β-H，而不是通过 H(2) 裂解 Ni-O 键。

  DOI：

  10.1021/ja300326t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯萘 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉-N-氧化物 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基碘化物，溴化物和氯化物的羟基化反应高效合成苯酚

  摘要：

  发现8-羟基喹啉-N-氧化物是在温和的反应条件下铜催化的芳基碘化物，芳基溴化物或芳基氯化物的羟基化的非常有效的配体。该方法学提供了将芳基卤化物直接转化为苯酚和烷基芳基醚的方法。廉价的催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol2016737

文献信息

• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• Cross‐Coupling Reactions of Aryl Halides with Primary and Secondary Aliphatic Alcohols Catalyzed by an <i>O</i> , <i>N</i> , <i>N</i> ‐Coordinated Nickel Complex
  作者：Toru Hashimoto、Keisuke Shiota、Kei Funatsu、Yoshitaka Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.202001346

  日期：2021.3.16

  A synthesis of alkyl aryl ethers was achieved via the cross‐coupling of aryl halides with primary and secondary aliphatic alcohols catalyzed by a bench‐stable nickel complex supported by a monoanionic O,N,N‐tridentate ligand. This nickel‐catalyzed reaction proceeds smoothly in the absence of a phosphine ligand, affording alkyl aryl ethers in moderate to good yields.

  烷基芳基醚的合成是通过芳基卤稳定的镍络合物（由单阴离子O，N，N三齿配体支撑）催化芳基卤化物与伯和仲脂族醇的交叉偶联而实现的。在没有膦配体的情况下，这种镍催化的反应平稳进行，从而以中等至良好的收率提供了烷基芳基醚。
• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Selective, Nickel-Catalyzed Hydrogenolysis of Aryl Ethers
  作者：Alexey G. Sergeev、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1200437

  日期：2011.4.22

  A catalyst that cleaves aryl-oxygen bonds but not carbon-carbon bonds may help improve lignin processing. Selective hydrogenolysis of the aromatic carbon-oxygen (C-O) bonds in aryl ethers is an unsolved synthetic problem important for the generation of fuels and chemical feedstocks from biomass and for the liquefaction of coal. Currently, the hydrogenolysis of aromatic C-O bonds requires heterogeneous

  裂解芳基-氧键但不裂解碳-碳键的催化剂可能有助于改善木质素加工。芳基醚中芳族碳-氧 (CO) 键的选择性氢解是一个未解决的合成问题，对于从生物质生产燃料和化学原料以及煤的液化很重要。目前，芳族 CO 键的氢解需要在高温和高压下运行的多相催化剂，并导致来自脂肪族 CO 键的竞争性氢解和芳烃加氢的产物混合物。在这里，我们报告了仅形成芳烃和醇的烷基芳基和二芳基醚中芳族 CO 键的氢解。该过程由可溶性镍卡宾配合物在 80 至 120°C 的温度下在 1 巴氢气下催化；醚底物的相对反应性比例为 Ar-OAr>>Ar-OMe>ArCH2-OMe（Ar，Aryl；Me，Methyl）。木质素模型化合物的氢解突出了这种方法将难熔芳醚生物聚合物转化为碳氢化合物的潜力。
• Magnetic Nanoparticle Anchored Deep Eutectic Solvents as a Catalyst for the Etherification and Amination of Naphthols
  作者：Parisa Zamani、John Ozdemir、Yumi Ha、Mourad Benamara、Adrian V. Kuchuk、Tengjiao Wang、Jingyi Chen、Ahmad R. Khosropour、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1002/adsc.201800743

  日期：2018.11.16

  Herein, we introduce a reusable catalyst consisting of a deep eutectic solvent made up of choline chloride and p‐toluene sulfonic acid (pTSA) covalently immobilized on magnetic nanoparticles (MNPs) as an agent for chemoselective direct ipso etherification and amination of naphthols. The bonding of the DES to the surface of the nanoparticles has increased the catalytic activity of the DES and also has

  在此，我们介绍一种可重复使用的催化剂，该催化剂由氯化胆碱和对甲苯磺酸（p TSA）共价固定在磁性纳米颗粒（MNP）上构成的深共熔溶剂，作为化学选择性直接ipso的试剂萘酚的醚化和胺化。DES与纳米颗粒表面的键合提高了DES的催化活性，还简化了从反应混合物中回收催化剂的过程。通过FTIR，PXRD，HRTM，TGA和VSM对平均粒径为12±2 nm的MNP结合的DES颗粒进行表征。对于16个测试的醚化反应，官能化的磁铁矿纳米颗粒催化剂的平均收率为84％。对于5个测试的胺，平均收率为77％。对于所有23种测试反应，收率均高于70％，pTSA布朗斯台德酸负载量仅为0.45 mol％。催化性能可归因于纳米颗粒的分散，强大的DES载体相互作用以及氢供体物种与萘酚的相互作用。这项工作是对在MNP上共价键合的PDES的首次催化检测，作为有机转化的平台。