4-methoxybenzyl (2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>but-3-enoate | 92761-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl (2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>but-3-enoate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2R)-3-methyl-2-[(1R,5R)-7-oxo-3-(phenoxymethyl)-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]but-3-enoate
• CAS: 92761-35-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 452.531
• InChiKey: ASETWLLXKHWAHS-MQSCRBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>but-3-enoate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4-methoxybenzyl (2R), 3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91148-2
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 4-methoxybenzyl (2R)-3-methyl-2-<(1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactions of a monocyclic β-lactam tripeptide, 1-[(1R)-carboxy-2-methylpropyl]- (3R -[(5S-5-amino- 5-carboxypentanamido]-(4R)-mercaptoazetidin-2-one, a putative intermediate in penicillin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91148-2