Freies Radikal von Perphenazin | 58-39-9

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗精神病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: Freies Radikal von Perphenazin
• 英文别名: 2-{4-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-piperazin-1-yl}-ethanol; radical cation
• CAS: 58-39-9
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃OS
• 分子量: 403.976
• InChiKey: PUIRJKSWPLAJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98?C
• 沸点：
  bp0.15 214-218°; bp1 278-281°
• 密度：
  1.253
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷，溶于乙醇（96%）。溶于稀盐酸溶液。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  small
• RTECS号：
  TL7175000

制备方法与用途

生物活性

Perphenazine（Trilafon，Etaperazine）是一种吩噻嗪衍生物，作为多巴胺受体阻滞剂，具有止吐和治疗精神疾病的作用。它能阻断D1/D2多巴胺受体，在呕吐中枢对H1、类胆碱M1和α1肾上腺素能受体有拮抗作用。

体外研究

Perphenazine是一种能够阻滞多巴胺D2受体，并在呕吐中枢对H1、类胆碱M1和α1肾上腺素能受体有拮抗作用的吩噻嗪类化合物。它可诱导细胞死亡和线粒体损伤，激活caspase-3，以及降低细胞内ATP水平。抗氧化剂能够抑制Perphenazine所引起的细胞死亡，而泛Caspase抑制剂则不能抑制这种细胞死亡。在浓度为0.0001至0.01 μM时，Perphenazine对黑色素细胞的活力没有显著影响；但处理更高浓度的Perphenazine会导致浓度依赖性的细胞活力减少，EC50值约为2.76 μM。1-3 μM的Perphenazine还可减少酪氨酸酶活性和黑色素含量。

体内研究

口服Perphenazine后能够被良好吸收。其在体内的血药浓度峰值出现在给药后的1-3小时内，代谢物7-hydroxyperphenzaine的浓度峰值则出现在2-3小时后。Perphenazine及其代谢物的半衰期分别为9-12小时和10-19小时。Perphenazine作为精神药物用于治疗某些精神疾病，在大鼠离体心脏中显著延长QT间期，且在高浓度及治疗浓度下引起心律失常；重复给药后可观察到促心律失常作用。

化学性质

白色或类白色的结晶性粉末。熔点为94-100℃，沸点278-281℃（0.133kPa），214-218℃（0.02kPa）。极易溶于氯仿，溶解于乙醇（每毫升含153毫克）和丙酮（每毫升含82毫克），几乎不溶于水。对光敏感，几乎没有气味，微苦味。

用途

Perphenazine的作用与氯丙嗪相似，具有抗精神病、降低体温、止吐及镇静等作用。适用于各类型的精神分裂症，有效缓解幻觉、妄想、焦虑、紧张和激动症状。也可用于治疗恶心、呕吐、呃逆以及由焦虑和激动引起的失眠。

用途

用于治疗急慢性精神分裂症。

生产方法

N-（2-羟乙基）哌嗪与1，3-溴氯丙烷缩合得到1-（3-氯丙基）-4-（2-羟乙基）哌嗪。然后，将其与2-氯吩噻嗪缩合制得奋乃静粗品，用乙酸乙酯重结晶即得成品。

分类

有毒物质 毒性分级：高毒 急性毒性：

• 大鼠口服LD50：318毫克/公斤；
• 小鼠口服LD50：120毫克/公斤 可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解出有毒氯化物、硫氧化物和氮氧化物气体

储运特性：库房低温通风干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土