(R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide | 1232050-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
• 英文别名: TFA-D-Ala-Ph；(R)-N-trifluoroacetyl-2-aminopropiophenone；(+)-2,2,2-Trifluoro-N-[(R)-alpha-methylphenacyl]acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(2R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 1232050-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: UEYXKCJEHHETCG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-aminophenylpropanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylpiperazinyl Aralkylalcohol Derivatives, Pharmaceutical Compositions Containing Such Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  该发明涉及一种由以下通用公式表示的取代苯基哌嗪芳基烷醇衍生物及其盐和水合物，其中C1和C2代表手性碳原子，化合物是六种异构体之一：(1RS, 2SR)、(1RS, 2RS)、(1R, 2S)、(1S, 2S)、(1R, 2R)或(1S, 2R)；R、R1、R2、R3和Ar如规范中所定义。该衍生物是一种非阿片类镇痛药，具有良好的镇痛效果和相对较小的副作用。该发明还涉及包含该衍生物及其用途的组合物。

  公开号：

  US20110294822A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-D-alanine 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的Friedel-Crafts酰化反应合成手性TFA保护的α-氨基芳基-酮衍生物。

  摘要：

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101748

文献信息

• US8778948B2
  申请人：——

  公开号：US8778948B2

  公开（公告）日：2014-07-15