2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 36230-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-indanone；2,3-Dimethylindanone；2,3-dimethyl-indan-1-one；2,3-Dimethyl-indan-1-on；2,3-Dimethyl-indanon-1；2,3-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 36230-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KLNAGKGNWQUMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0402 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-dimethylindene
  参考文献：
  名称：

  用于间间特定苯乙烯聚合的新型茚基钛催化剂

  摘要：

  一系列多甲基取代的茚的以及allylindene，Ñ -propylindene，ñ -丁-1- enylindene，和Ñ -butylindene已经以良好的收率制备。经由中间有机锂配合物与氯代三甲基硅烷的反应，将取代的茚满转化为三甲基甲硅烷基衍生物。由三甲基甲硅烷基衍生物与TiCl 4的反应以优异的产率合成了相应的钛配合物。当被甲基铝氧烷活化时，钛络合物被评估为甲苯溶液中的苯乙烯聚合催化剂。通常，催化活性随每个另外的甲基取代基而降低。间特异性很高（90-95％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00095-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Poly(phosphoric acid) (PPA)-Promoted 5-exo-Cyclization of Iminium Ions Generated In Situ: A Facile Access to Functionalized Indene Derivatives

  摘要：

  描述了一种无金属的Brønsted酸促进的桂皮醛和磺胺酰胺之间的两组分反应。这种级联过程提供了一种简单且原子经济的选择合成方法，可以从易得的起始物质中合成一系列官能化的吲哚烯。所得的N-吲哚基磺胺酰胺可轻松转化为相应的吲哚烯胺或吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589009

文献信息

• New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1894938A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R' and R" independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R' and R" are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cps is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  该发明涉及一种由通式（1）表示的膦化合物 其中 R'和R"独立地选自烷基、环烷基和2-呋喃基，或者R'和R"结合在一起与磷原子形成至少含有3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；所述烷基基团、环烷基基团和碳-磷单环未取代或取代，所述取代包括来自烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基基团中至少一个基团的选择； Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，环戊二烯-1-基团的1-位取代是强制的。还声明了这些膦化合物作为催化反应中的配体以及这些膦化合物的制备的用途。
• Ozonolysis of a series of 1-substituted indenes. The substituent steric effects on the ozonide exo/endo ratios
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00322a032

  日期：1984.5

  Ozonolyse d'une serie d'indenes disubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4
• Facile synthesis of indene and fluorene derivatives through AlCl₃ -catalyzed cyclization of in situ formed iminium ions
  作者：Lei Chen、Wei Teng、Xin-Le Geng、Yi-Fan Zhu、Yong-Hong Guan、Xiaohui Fan

  DOI：10.1002/aoc.3863

  日期：2017.12

  A simple AlCl3‐catalyzed condensation/cyclization cascade process between aldehydes and sulfonamide is reported, in which two new bonds and one five‐membered ring are simultaneously formed with water as the byproduct. This method provides a rapid access to indenamine and 9‐aminofluorene derivatives. Additionally, these products can be transformed into corresponding indanones and fluorenones under the

  据报道，醛和磺酰胺之间有一个简单的AlCl 3催化的缩合/环化级联过程，其中两个新的键和一个五元环与水作为副产物同时形成。该方法可快速获得茚满胺和9-氨基芴衍生物。另外，在开发的条件下，这些产物可以转化为相应的茚满酮和芴酮。
• Facile resolution of constrained geometry indenyl-phenoxide ligationElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis of compounds 1–8 and ORTEP views of4,5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212724e/
  作者：Luke E. Turner、Matthew G. Thorn、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/b212724e

  日期：2003.4.16

  The 2-(inden-3-yl)phenoxide ligand can be resolved at both tetrahedral and octahedral Group 4 metal centers using chiral binaphthoxide ligands.

  利用手性双萘氧烷配体，2-(茚-3-基)氧化苯配体可以在第 4 族金属中心的四面体和八面体上解析。
• Synthesis, stereochemistry, bonding and fluxionality of 2-(inden-3-yl)phenols and their cyclopentadienyl titanium derivatives
  作者：Luke E. Turner、Matthew G. Thorn、R. D. Swartz II、Robert W. Chesnut、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/b310415j

  日期：——

  for 1,2-dimethyl derivative 9. Hence, it appears that replacement of the phenolic proton by the much bulkier [CpTiCl2] unit destabilizes the (aS,R) and (aR,S) forms in solution. Attempted de-protonation of the inden-3-yl ring in 7 by treatment with n-BuLi or MeLi did not lead to the formation of chelate rings. Instead formation of a Ti(III) dinuclear compound 11 and dimethyl derivative 12 occurred. The

  酚试剂2-（茚满-3-基）-4,6-二叔丁基苯酚（1）及其2-甲基（2），1,2-二甲基（3），2,4,7-三甲基已获得（4）和1,2,4,7-四甲基（5）衍生物。的固态结构2，3和4已经通过X射线衍射和扭转角的57，61和79（乙烯基和苯氧基环之间）确定°测量。（a R）和（a S）形式的配体均以固态存在。解决方案1 H NMR光谱表明，对于下列条件，围绕茚基-苯氧基键的旋转很容易类似于图1，但是2-甲基取代基的引入导致在NMR时间尺度上旋转受限。在分析的3的晶体中，仅存在（a S，S）和（a R，R）形式，其中1-甲基指向OH基。在3和5的1 H和13 C NMR光谱中，有两个相等强度的信号集。因此，两个非对映异构形式存在于等浓度在溶液中和两个尖锐ö ħ单峰被观察到3中，即使在130℃ p二甲苯-d 10。在吡啶存在下，酚1–4与[CpTiCl 3 ]的反应先前已经生成了相应的单芳基氧