N-((S)-1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-phthalimide | 59146-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((S)-1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-phthalimide
• 英文别名: N-((S)-1-Methyl-2-oxo-2-phenyl-aethyl)-phthalimid；(S)-2-(2-(1-carbonyl-1-phenyl)propyl)isoindole-1,3-dione；2-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 59146-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: CKLKGWHINGNHOK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-phthalimide 在 aluminum isopropoxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以84.3%的产率得到(S)-2-(2-(1-hydroxy-1-phenyl)propyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylpiperazinyl Aralkylalcohol Derivatives, Pharmaceutical Compositions Containing Such Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  该发明涉及一种由以下通用公式表示的取代苯基哌嗪芳基烷醇衍生物及其盐和水合物，其中C1和C2代表手性碳原子，化合物是六种异构体之一：(1RS, 2SR)、(1RS, 2RS)、(1R, 2S)、(1S, 2S)、(1R, 2R)或(1S, 2R)；R、R1、R2、R3和Ar如规范中所定义。该衍生物是一种非阿片类镇痛药，具有良好的镇痛效果和相对较小的副作用。该发明还涉及包含该衍生物及其用途的组合物。

  公开号：

  US20110294822A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-((S)-1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylpiperazinyl Aralkylalcohol Derivatives, Pharmaceutical Compositions Containing Such Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  该发明涉及一种由以下通用公式表示的取代苯基哌嗪芳基烷醇衍生物及其盐和水合物，其中C1和C2代表手性碳原子，化合物是六种异构体之一：(1RS, 2SR)、(1RS, 2RS)、(1R, 2S)、(1S, 2S)、(1R, 2R)或(1S, 2R)；R、R1、R2、R3和Ar如规范中所定义。该衍生物是一种非阿片类镇痛药，具有良好的镇痛效果和相对较小的副作用。该发明还涉及包含该衍生物及其用途的组合物。

  公开号：

  US20110294822A1

文献信息

• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。
• Fles; Markovac-Prpic, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 183,185
  作者：Fles、Markovac-Prpic

  DOI：——

  日期：——
• US8778948B2
  申请人：——

  公开号：US8778948B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• Substituted Phenylpiperazinyl Aralkylalcohol Derivatives, Pharmaceutical Compositions Containing Such Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110294822A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to a substituted phenylpiperazine aryl alkanol derivative represented by the following general formula and its salt and hydrate, wherein C 1 and C 2 represent chiral carbon atoms, and the compound is one of the six isomers: (1RS, 2SR), (1RS, 2RS), (1R, 2S), (1S, 2S), (1R, 2R) or (1S, 2R); and R, R 1 , R 2 , R 3 and Ar are as defined in the specification. The derivative is non-opioid analgesic, has good analgesic effect and relatively small side effects. The invention also relates to a composition comprising the derivative and its use.

  该发明涉及一种由以下通用公式表示的取代苯基哌嗪芳基烷醇衍生物及其盐和水合物，其中C1和C2代表手性碳原子，化合物是六种异构体之一：(1RS, 2SR)、(1RS, 2RS)、(1R, 2S)、(1S, 2S)、(1R, 2R)或(1S, 2R)；R、R1、R2、R3和Ar如规范中所定义。该衍生物是一种非阿片类镇痛药，具有良好的镇痛效果和相对较小的副作用。该发明还涉及包含该衍生物及其用途的组合物。