(R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-tert-butoxy-3-oxopropan-2-ylcarbamate | 1160053-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-tert-butoxy-3-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (R)-Fmoc-Ser(tBu)-H；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1160053-04-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: MWRZFXOQMUTNRK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-tert-butoxy-3-oxopropan-2-ylcarbamate 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氯异氰尿酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 d-丝氨酸获得的 2,3-二氨基丙醇作为合成受保护的 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 甲酯的中间体

  摘要：

  开发了一种用于制备非蛋白氨基酸 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 的两个正交保护甲酯的合成策略。在这些结构中，碱不稳定保护基团 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 与对甲苯磺酰基 (tosyl, Ts) 或酸不稳定的叔丁氧羰基 (Boc) 部分配对。受保护的 l-Dap 甲酯的合成方法使用适当掩蔽的 2,3-二氨基丙醇，这是通过对由商业氨基酸 Nα-Fmoc-O-叔丁基-d-丝氨酸制备的醛进行还原胺化获得的，用作起始材料。还原胺化是用伯胺和磺酰胺进行的，该过程由路易斯酸 Ti(OiPr)4 辅助。通过氧化2的醇官能团来安装所需的羧基，在 3-NH2 位点带有甲苯磺酰基或苄基保护基团的 3-二氨基丙醇。使用每个步骤后获得的粗产物可以轻松应用该程序，最大限度地减少色谱纯化的需要。起始 d-丝氨酸模板的碳原子手性在所有合成步骤中均保持不变。

  DOI：

  10.3390/molecules25061313
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-tert-butoxy-3-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从 d-丝氨酸获得的 2,3-二氨基丙醇作为合成受保护的 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 甲酯的中间体

  摘要：

  开发了一种用于制备非蛋白氨基酸 2,3-l-二氨基丙酸 (l-Dap) 的两个正交保护甲酯的合成策略。在这些结构中，碱不稳定保护基团 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 与对甲苯磺酰基 (tosyl, Ts) 或酸不稳定的叔丁氧羰基 (Boc) 部分配对。受保护的 l-Dap 甲酯的合成方法使用适当掩蔽的 2,3-二氨基丙醇，这是通过对由商业氨基酸 Nα-Fmoc-O-叔丁基-d-丝氨酸制备的醛进行还原胺化获得的，用作起始材料。还原胺化是用伯胺和磺酰胺进行的，该过程由路易斯酸 Ti(OiPr)4 辅助。通过氧化2的醇官能团来安装所需的羧基，在 3-NH2 位点带有甲苯磺酰基或苄基保护基团的 3-二氨基丙醇。使用每个步骤后获得的粗产物可以轻松应用该程序，最大限度地减少色谱纯化的需要。起始 d-丝氨酸模板的碳原子手性在所有合成步骤中均保持不变。

  DOI：

  10.3390/molecules25061313

文献信息

• Supported Synthesis of Oxoapratoxin A
  作者：Arnaud Gilles、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1021/jo900583j

  日期：2009.6.5

  A new synthesis of an oxazoline analogue of apratoxin A has been performed using a solid support. The efficient synthesis of the polyketide part on gram scale and the serine vinylogue is described. The use of chlorotrityl resin allowed the construction of two linear precursors corresponding to two different cyclization sites. This study describes a facile synthesis of analogues for future SAR studies of this potent antitumor compound.
• Efficient stereocontrolled synthesis of (S)-Fmoc-β-nitroalanine via oxidation of oxime
  作者：Satendra S. Chauhan、Howard J. Wilk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.083

  日期：2010.6

  Stereocontrolled synthesis of (S)-Fmoc-beta-nitroalanine (20) was accomplished from (R)-Fmoc-Ser((t)Bu)-OH (14) in a total of six steps via an oxime. The oxime (17) was obtained from (R)-Fmoc-Ser((t)Bu)-H (16). which in turn was obtained by reduction of Weinreb amide (15). Oxidation of oxime was realized with peroxytrifluoroacetic acid at a neutral pH at 0 degrees C. After removal of the (t)Bu protecting group with 90% TFA/H(2)O, the hydroxyl group was oxidized with Jones reagent to afford (S)-Fmoc-beta-nitroalanine (20) in overall good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.