3,3-Dimethyl-undecen-(1) | 22656-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-undecen-(1)
• 英文别名: 3,3-dimethyl-undec-1-ene；3,3-Dimethylundec-1-ene；3,3-dimethylundec-1-ene
• CAS: 22656-38-8
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: VXKAYQKJDANTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间二三氟甲苯 、 3,3-Dimethyl-undecen-(1) 在 乙酰丙酮化钠 、 C₉₁H₉₄N₂NiO₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(3,3-Dimethylundecyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化烯烃与未活化芳烃的抗 Markovnikov 氢化反应由非共价相互作用促进。

  摘要：

  向烯烃中添加反马尔科夫尼科夫一直是催化的长期目标，在烯烃中加入芳烃的反马尔科夫尼科夫添加会产生与酸催化过程形成的烷基芳烃不同的烷基芳烃。现有的氢芳基化反应要么是定向的，要么是以对 n-烷基芳烃的低反应性和低区域选择性发生的。在此，我们报道了未活化烯烃与未活化芳烃的首次无定向氢芳基化反应，该反应对抗 Markovnikov 产物具有高区域选择性。该反应与由高度空间位阻的 N-杂环卡宾连接的镍催化剂发生。已经表征了催化相关的芳烃和烯烃结合的镍配合物，并且限速步骤被证明是还原消除以形成 C-C 键。密度泛函理论计算与第二代绝对局域分子轨道能量分解分析相结合，表明含有大卡宾和小卡宾的催化剂之间的活性差异更多地是由于次级配位球中分子内非共价相互作用的稳定，而不是空间位阻。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0409-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylundecan-1-ol 生成 3,3-Dimethyl-undecen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Nooi,J.R. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 398 - 410

  摘要：

  DOI：