(E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoic acid | 19041-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-4-bromo-3-methylbutenoic acid；4-Bromo-3-methylcrotonsaeure；(E)-4-Brom-3-methylbut-2-ensaeure；(2E)-4-Bromo-3-methyl-2-butenoic acid；(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 19041-16-8
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: YULJPXSLWCGOOB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoic acid 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [(8R,9S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2E,6E,8E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  砜烯化反应立体选择性收敛合成维甲酸及其酯类衍生物

  摘要：

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834867
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, # 10, p. 2013 - 2019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly cis-selective Wittig reaction of oxido-allylic phosphorane with aldehyde. An efficient synthesis of 11-cis-retinoids
  作者：Akihiko Hosoda、Takeo Taguchi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95650-8

  日期：1987.1
• Allan,R.D.; Twitchin,B., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2283 - 2289
  作者：Allan,R.D.、Twitchin,B.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon in Organic Synthesis: An Improved 4-Bromination of 2-Alkenoic Acids
  作者：M. Bellassoued、F. Habbachi、M. Gaudemar

  DOI：10.1055/s-1983-30497

  日期：——
• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation
  作者：Marco Bandini、Alfonso Melloni、Fabio Piccinelli、Riccardo Sinisi、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/ja054109o

  日期：2006.2.1

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).
• Stereoselective and Convergent Syntheses of Retinoic Acid and its Ester Derivatives by the Sulfone Olefination Reaction
  作者：Sangho Koo、Hye-Sun Jeon、Jung Yeo、Young Jeong

  DOI：10.1055/s-2004-834867

  日期：——

  all-(E)-retinoic acid (1a), its ester derivatives 1b-e, and the furanone analogue 12b in a highly stereoselective manner after dehydrosulfonation reaction. The Julia olefination reaction of the C 5 diester 13 and the C 1 5 allylic sulfone 3 produced the known C 2 0 diacid 15 which underwent stereoselective mono-decarboxylation to provide either 13-(Z)-retinoic acid (2) or all-(E)-retinoic acid (1) depending

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。