ethyl oxo{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate | 164219-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl oxo{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate
• 英文别名: ethyl (S)-2-oxo-2-((1-phenylethyl)amino)acetate；ethyl 2-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 164219-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AZAFKJXSVRFGNK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl oxo{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 以81%的产率得到(S)-(-)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  杂环用于生物活性类肽构象限制的用途

  摘要：

  已经合成了一系列哌嗪酮环系统，作为评估构象限制对高亲和力非肽NK 1，NK 3和CCK-B受体配体的影响的手段。描述了靶向杂环的合成，并讨论了它们对各自受体类型的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00092-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到ethyl oxo{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环用于生物活性类肽构象限制的用途

  摘要：

  已经合成了一系列哌嗪酮环系统，作为评估构象限制对高亲和力非肽NK 1，NK 3和CCK-B受体配体的影响的手段。描述了靶向杂环的合成，并讨论了它们对各自受体类型的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00092-1

文献信息

• Supporting-Electrolyte-Free Anodic Oxidation of Oxamic Acids into Isocyanates: An Expedient Way to Access Ureas, Carbamates, and Thiocarbamates
  作者：Alessia Petti、Corentin Fagnan、Carlo G. W. van Melis、Nour Tanbouza、Anthony D. Garcia、Andrea Mastrodonato、Matthew C. Leech、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Thierry Ollevier、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00112

  日期：2021.12.17

  report a new electrochemical supporting-electrolyte-free method for synthesizing ureas, carbamates, and thiocarbamates via the oxidation of oxamic acids. This simple, practical, and phosgene-free route includes the generation of an isocyanate intermediate in situ via anodic decarboxylation of an oxamic acid in the presence of an organic base, followed by the one-pot addition of suitable nucleophiles to afford

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。
• Enantiomerically pure amines by a new method: biotransformation of oxalamic esters using the lipase from Candida antarctica
  作者：Daniel T. Chapman、David H. G. Crout、Mahmoud Mahmoudian、David I. C. Scopes、Paul W. Smith

  DOI：10.1039/cc9960002415

  日期：——

  Octyl oxalamic esters of 1-phenylethylamine and substituted 1-phenylethylamines are kinetically resolved with high stereoselectivity by lipase B from Candida antarctica.

  1-苯乙胺及其取代的1-苯乙胺的辛基草酰胺酯在南极酵母（Candida antarctica）来源的脂肪酶B的催化下以高立体选择性进行动力学分解。
• Syntheses of morpholine-2,3-diones and 2-hydroxymorpholin-3-ones: intermediates in the synthesis of aprepitant
  作者：Todd D. Nelson、Jonathan D. Rosen、Karel M.J. Brands、Bridgette Craig、Mark A. Huffman、James M. McNamara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.185

  日期：2004.11

  The preparation of morpholine-2,3-diones and 2-hydroxymorpholin-3-ones from N-substituted β-amino alcohols is reported. These were useful intermediates in the synthesis and development of aprepitant.

  据报道，由N-取代的β-氨基醇制备吗啉-2，3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮。这些是阿瑞吡坦合成和开发中有用的中间体。
• Stereoselective synthesis of (R)-(−)-mianserin
  作者：J. Pawłowska、Z. Czarnocki、K. Wojtasiewicz、J.K. Maurin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00582-2

  日期：2003.10

  (14bR)-2-Methyl-1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine, (R)-(-)-mianserin la was synthesised in several steps in good enantiomeric purity with the use of (S)-(-)-alpha-methylbenzylamine 5. The absolute configuration was assigned on the basis of X-ray data. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (14bR)-2-甲基-1,2,3,4,10,14b-六氢双苯并[c,f]吡嗪并[1,2-a]氮杂环辛烷，即(R)-(-)-美撒啉的la异构体，通过多个步骤以良好的对映体纯度合成，所使用的原料是(S)-(-)-α-甲基苄胺5。绝对构型是基于X射线数据确定的。(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Design and synthesis of new bidentate alkoxy-NHC ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition
  作者：Hervé Clavier、Ludovic Coutable、Loïc Toupet、Jean-Claude Guillemin、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.027

  日期：2005.11

  A new family of chiral alkoxy-N-heterocyclic carbene (NHC) ligands has been designed for the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzincs to enones. These new bidentate NHC ligands were synthesized in high overall yields using a five-step procedure starting from commercially available beta-aminoalcohols. Influence of the temperature, base, solvent and copper source were studied in order to optimize the stereoselectivity of the addition. High reactivity and excellent enantioselectivity were obtained at ambient temperature with a range of cyclic enones and dialkylzinc. Addition to acyclic enones has also been studied. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.