2,2,2-trifluoroethyl N-((tert-butoxy)carbonyl)-2-nitro-3-phenoxy-L-phenylalaninate | 1290617-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl N-((tert-butoxy)carbonyl)-2-nitro-3-phenoxy-L-phenylalaninate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-nitro-3-phenoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1290617-84-3
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃N₂O₇
• 分子量: 484.429
• InChiKey: QZPZWLOUHAEPKY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl N-((tert-butoxy)carbonyl)-2-nitro-3-phenoxy-L-phenylalaninate 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以33%的产率得到tert-butyl [(3S)-1-hydroxy-2-oxo-8-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过部分硝基还原反应合成环状N-芳基异羟肟酸的一般策略

  摘要：

  我们描述了一种通过选择性还原取代的2-硝基苯丙氨酸底物来立体控制取代的环异羟肟酸（3-氨基-1-羟基-3,4-二氢喹啉酮）的一般化方法。该系列化合物具有抗菌特性，最近还被报道为KAT II抑制剂。通过相转移催化的相应硝基苄基溴的烷基化，以优异的产率对映选择性地制备关键的硝基苯基丙氨酸中间体。已经研究了还原环化转化的范围和局限性，并注意了取代方式和电子学对反应效率和副产物形成的影响。此外，

  DOI：

  10.1021/jo200530j
• 作为产物：
  描述：

  N-((tert-butoxy)carbonyl)-3-fluoro-2-nitro-L-phenylalanine 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl N-((tert-butoxy)carbonyl)-2-nitro-3-phenoxy-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过部分硝基还原反应合成环状N-芳基异羟肟酸的一般策略

  摘要：

  我们描述了一种通过选择性还原取代的2-硝基苯丙氨酸底物来立体控制取代的环异羟肟酸（3-氨基-1-羟基-3,4-二氢喹啉酮）的一般化方法。该系列化合物具有抗菌特性，最近还被报道为KAT II抑制剂。通过相转移催化的相应硝基苄基溴的烷基化，以优异的产率对映选择性地制备关键的硝基苯基丙氨酸中间体。已经研究了还原环化转化的范围和局限性，并注意了取代方式和电子学对反应效率和副产物形成的影响。此外，

  DOI：

  10.1021/jo200530j

文献信息

• A General Strategy for the Synthesis of Cyclic <i>N</i>-Aryl Hydroxamic Acids via Partial Nitro Group Reduction
  作者：Laura A. McAllister、Bruce M. Bechle、Amy B. Dounay、Edelweiss Evrard、Xinmin Gan、Somraj Ghosh、Ji-Young Kim、Vinod D. Parikh、Jamison B. Tuttle、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1021/jo200530j

  日期：2011.5.6

  We describe a generalized approach to stereocontrolled synthesis of substituted cyclic hydroxamic acids (3-amino-1-hydroxy-3,4-dihydroquinolinones) by selective reduction of substituted 2-nitrophenylalanine substrates. Compounds in this series have antibacterial properties and have also recently been reported as KAT II inhibitors. The key nitrophenyl alanine intermediates are prepared enantioselectively

  我们描述了一种通过选择性还原取代的2-硝基苯丙氨酸底物来立体控制取代的环异羟肟酸（3-氨基-1-羟基-3,4-二氢喹啉酮）的一般化方法。该系列化合物具有抗菌特性，最近还被报道为KAT II抑制剂。通过相转移催化的相应硝基苄基溴的烷基化，以优异的产率对映选择性地制备关键的硝基苯基丙氨酸中间体。已经研究了还原环化转化的范围和局限性，并注意了取代方式和电子学对反应效率和副产物形成的影响。此外，