(S)-O-allyl-N-Boc-serine methyl ester | 215167-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-allyl-N-Boc-serine methyl ester
• 英文别名: (2S)-3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；N-Boc-L-serine(O-allyl) methyl ester；3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl O-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine；(S)-3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；(S)-methyl 3-(allyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；O-allyl-N-Boc-L-serine methyl ester；Boc-Ser(O-allyl)-OMe；Boc-Ser(Allyl)-OMe；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enoxypropanoate
• CAS: 215167-74-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: NMTXWXFNLKLYDI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-allyl-N-Boc-serine methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 Zhan catalyst 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(3R,5S,8S,11S)-8-tert-butyl-5-{[(1R,2S)-1-[(cyclopropanesulfonyl)carbamoyl]-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl}-18-methoxy-7,10-dioxo-2,13-dioxa-6,9,23-triazatetracyclo[15.6.2.1^3,6.0^20,24]hexacosa-1(23),17(25),18,20(24),21-pentaen-11-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic compounds for suppressing replication of hepatitis C virus

  摘要：

  提供了一种由化学式（I）表示的化合物，其中在描述中定义了各种基团。该化合物用作治疗HCV感染的HCV蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US09321809B2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-O-allyl-N-Boc-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的双环二酮哌嗪作为结构多样功能的受体探针的支架。

  摘要：

  二酮哌嗪 (DKP) 是各种具有生物活性的天然产物中的常见基序，因此它们可能是合理设计受体探针和治疗剂的有用支架。我们构建了一个新的双环支架，它结合了一个 DKP 桥接和一个 10 元环。通过这种方式，我们获得了一个三维分子骨架，其中有几个可修改的位点，为设计具有不同取代基的新组合文库提供了起点。结构变化基于 DKP 的氮原子和侧链烯烃烷基化的灵活性。我们使用第二代 Grubbs 催化剂通过闭环复分解反应获得了 10 元二级环。比较了同时含有 O 醚和 S 醚的环。N-烷基或芳基烷基任选地在两个Nα-原子处引入。这是一个通用方案，可以让我们测试不同大小、链接和立体化学参数的环。测试了 DKP 衍生物在表达与磷脂酶 C 偶联的受体的星形细胞瘤细胞中的活性。观察到由激活人核苷酸 P2Y 受体而不是 m3 毒蕈碱受体引起的信号传导的抑制作用。化合物 20 选择性地抑制钙动员（IC50 值为 486

  DOI：

  10.1039/b416349d

文献信息

• Z-Selective Olefin Metathesis on Peptides: Investigation of Side-Chain Influence, Preorganization, and Guidelines in Substrate Selection
  作者：Shane L. Mangold、Daniel J. O’Leary、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja507166g

  日期：2014.9.3

  modulating the stability and activity of biologically relevant compounds; however, the ability to control olefin geometry in the product remains a challenge. Recent advances in the design of cyclometalated ruthenium catalysts has led to new strategies for achieving such control with high fidelity and Z selectivity, but the scope and limitations of these catalysts on substrates bearing multiple functionalities

  烯烃复分解已成为调节生物相关化合物的稳定性和活性的有前途的策略；然而，控制产品中烯烃几何形状的能力仍然是一个挑战。环金属化钌催化剂设计的最新进展催生了实现这种高保真度和Z选择性控制的新策略，但这些催化剂在具有多种功能（包括肽）的基质上的范围和局限性仍有待探索。在此，我们报告了对肽的生产性和非生产性 Z 选择性复分解的各种因素的评估。通过同二聚化、交叉复分解和闭环复分解探索了空间、侧链同一性和通过肽二级结构的预组织的影响。我们的结果表明，氨基酸侧链和烯烃的特性深刻影响环金属化钌催化剂在Z-选择性复分解中的活性。不同肽底物上的交叉复分解和闭环复分解强调了实现高转化率和 Z 选择性的标准。本报告中概述的原理不仅对于扩大 Z-选择性烯烃复分解到肽的范围很重要，而且对于在一般合成工作中应用立体选择性烯烃复分解也很重要。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1beta CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ENZYMES DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE 1 DOLLAR G(B)
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003104231A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel compounds, compositions comprising said compounds, and uses thereof, said compounds having the formula (a). X is -CH2-, -O- or -NR9-;R is a carbocyclic or heterocyclic ring;R1 is a cysteine trap;R2a, R2a', R2b, and R2b' are each independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a' and R2b' can taken together to form a double bond; R9 is hydrogen or a unit having the formula -L2-R10; L is the same as defined herein above; R10 is hydrogen; substituted or unsubstituted C1-C6 linear; branched, or cyclic hydrocarbyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted C1-C9 heterocyclic; and substituted or unsubstituted heteroaryl.

  本发明涉及新化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下式（a）。X为-CH2-、-O-或-NR9-；R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a'、R2b和R2b'分别独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及它们的混合物；或者R2a'和R2b'可以共同形成双键；R9为氢或具有以下式-L2-R10的单元；L与上文中定义的相同；R10为氢；取代或未取代的C1-C6线性、支链或环烃基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的C1-C9杂环基；以及取代或未取代的杂芳基。