phenyl (S)-1-trifluoracetylpyrrolidin-2-yl ketone | 97589-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (S)-1-trifluoracetylpyrrolidin-2-yl ketone
• 英文别名: (S)-benzene；(S)-1-(2-benzoylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；(S)-1-(2-benzoylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；TFA-L-Pro-Ph；1-[(2S)-2-benzoylpyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 97589-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD07800079
• 分子量: 271.239
• InChiKey: KCYAKUNXGJHKNG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (S)-1-trifluoracetylpyrrolidin-2-yl ketone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-(-)-1-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  N-(Trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides as chiral reagents for Friedel-Crafts synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl (S)-1-trifluoracetylpyrrolidin-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  TFA 保护的 α-氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯：分子间和分子内酰化的应用

  摘要：

  The utilization of N-trifluoroacetyl (TFA)-alpha-amino acid N-hydroxysuccinimide ester (OSu) derivatives, a promising acylating agent with high storage stability, is reported for Friedel Crafts acylation into arenes and N-heterocycles. The reaction between TFA-Phe-OSu derivatives and arenes afforded inter- and intramolecular products. TFA-Tyr-OSu derivatives, which possess hydroxyl substituent in the aromatic moiety of phenylalanine, afforded only intermolecular product with benzene. The heterocyclic TFA-Pro-OSu also shows relatively high reactivity toward acylation.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)65

文献信息

• A General Approach to Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Nitrogen-Containing Stereocenters
  作者：Xinghua Ma、Haoran Zhao、Meruyert Binayeva、Glenn Ralph、Mohamed Diane、Shibin Zhao、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.002

  日期：2020.3

  A novel strategy employing cyclohexyl spectator ligands in Stille cross-coupling reactions has been developed as a general solution to the long-standing challenge of conducting stereospecific cross-coupling reactions at nitrogen-containing stereocenters. This method enables direct access to enantioenriched products that are difficult (or impossible) to obtain via alternative preparative methods. Selective

  作为在含氮立体中心进行立体定向交叉偶联反应的长期挑战的常规解决方案，已开发出在Stille交叉偶联反应中采用环己基旁观者配体的新策略。该方法使得能够直接获得难以（或不可能）通过替代制备方法获得的对映体富集的产品。在利用活化的和未活化的烷基单元之间的细微电子差异的反应条件下，可以实现单个仲烷基单元的选择性和可预测的转移。通过这种方法，在所有研究的实例中，对映体富集的α-甲锡烷基化的含氮立体中心都经历了Pd催化的芳构化和酰化反应，并具有极高的立体保真度。我们通过立体定向反应中使用α-苯乙烯基吡咯烷，氮杂环丁烷和开链（苄基和非苄基）亲核试剂来证明这一过程。该过程将有助于快速可靠地获得具有氮取代的立体中心的对映体富集的化合物，该化合物在从药物发现过程中出现的生物活性化合物中构成普遍存在的结构基序。
• Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1465 - 1472
  作者：Ookawa, Atsuhiro、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• OOKAWA, ATSUHIRO;SOAI, KENSO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1465-1471
  作者：OOKAWA, ATSUHIRO、SOAI, KENSO

  DOI：——

  日期：——
• TFA-Protected α-Amino Acid N-Hydroxysuccinimide Ester: Application for Inter- and Intramolecular Acylation
  作者：Makoto Hashimoto、Zetryana Puteri Tachrim、Kazuhiro Oida、Fumina Ohashi、Haruna Wakasa、Haruka Ikemoto、Natsumi Kurokawa、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)65

  日期：——

  The utilization of N-trifluoroacetyl (TFA)-alpha-amino acid N-hydroxysuccinimide ester (OSu) derivatives, a promising acylating agent with high storage stability, is reported for Friedel Crafts acylation into arenes and N-heterocycles. The reaction between TFA-Phe-OSu derivatives and arenes afforded inter- and intramolecular products. TFA-Tyr-OSu derivatives, which possess hydroxyl substituent in the aromatic moiety of phenylalanine, afforded only intermolecular product with benzene. The heterocyclic TFA-Pro-OSu also shows relatively high reactivity toward acylation.
• N-(Trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides as chiral reagents for Friedel-Crafts synthesis
  作者：J. Eric Nordlander、F. George Njoroge、Mark J. Payne、Dhiraj Warman

  DOI：10.1021/jo00219a012

  日期：1985.9