2-(2-chloro-acetylamino)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 19745-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chloro-acetylamino)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Aethoxycarbonyl-2-chloracetylamino-thiazol；Ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 19745-93-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃S
• mdl: MFCD01313777
• 分子量: 248.69
• InChiKey: YVMHCXJKIVZFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-acetylamino)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 diethyl [N-(4-carboxythiazol-2-yl)carbamoyl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [N-(噻唑-2-基)氨基甲酰基]甲基膦酸二乙酯的合成与生物筛选

  摘要：

  罗兹大学的财政支持和助学金 (EOO) 和南非医学研究委员会 (SAMRC)，根据其经济竞争力和支持计划，获得国家财政部资金的支持。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.534
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-chloro-acetylamino)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [N-(噻唑-2-基)氨基甲酰基]甲基膦酸二乙酯的合成与生物筛选

  摘要：

  罗兹大学的财政支持和助学金 (EOO) 和南非医学研究委员会 (SAMRC)，根据其经济竞争力和支持计划，获得国家财政部资金的支持。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.534

文献信息

• Design, synthesis, kinetic, molecular dynamics, and hypoglycemic effect characterization of new and potential selective benzimidazole derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B inhibitors
  作者：Mara Ibeth Campos-Almazán、Miguel Flores-Ramos、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Erick Sierra-Campos、Kristiane Torgeson、Wolfgang Peti、Mónica Valdez-Solana、Jesús Oria-Hernández、Sara T. Méndez、Adriana Castillo-Villanueva、Hugo Jiménez-de Jesús、Claudia Avitia-Domínguez、Alfredo Téllez-Valencia

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116418

  日期：2021.10

  in the structure of PTP1B inhibitors, one of them is the benzimidazole nucleus. Here, we report the design and synthesis of a new series of di- and tri- substituted benzimidazole derivatives including their kinetic and structural characterization as PTP1B inhibitors and hypoglycemic activity. Results show that compounds 43, 44, 45, and 46 are complete mixed type inhibitors with a Ki of 12.6 μM for the

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是胰岛素信号通路的负调节因子，已被验证为 2 型糖尿病的治疗靶点。PTP1B抑制剂的结构中包含了多种支架，其中之一是苯并咪唑核。在这里，我们报告了一系列新的二取代和三取代苯并咪唑衍生物的设计和合成，包括它们作为 PTP1B 抑制剂和降血糖活性的动力学和结构表征。结果表明，化合物43 , 44 , 45和46是完全混合型抑制剂，Ki 为 12.6 μM，最有效 ( 46）。SAR 类型分析表明，在 6(5) 位的氯取代基、5(6) 位的 β-萘氧基和连接到苯并咪唑核 2 位的接头 2-硫代乙酰胺基上的对苯甲酸是最好的。 PTP1B 抑制和降血糖活性的组合。此外，分子动力学研究表明，这些化合物可能是其他 PTP 的潜在选择性抑制剂，例如与其最接近的同源 TCPTP、SHP-1、SHP-2 和 CDC25B。因此，这里报道的化合物是很好的选择，它们提供了结
• Synthesis and antimicrobial activity evaluation of new dithiocarbamate derivatives bearing thiazole/benzothiazole rings
  作者：Leyla Yurttaş、Yusuf Özkay、Murat Duran、Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zerrin Cantürk、Kaan Küçükoğlu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2016.1150277

  日期：2016.8.2

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, MS spectral data, and elemental analysis. The antimicrobial activity of the thirty eight newly synthesized compounds were tested against 12 microorganism strains using the microdilution technique. Compounds 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)pipera

  图形摘要摘要 2-(取代苯基)-2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(A1-A24)衍生物和2-(4-取代的噻唑-2-基氨基)-的合成2-氧乙基4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-碳二硫代(B1-B14)衍生物从4-(2-嘧啶基)哌嗪二硫代氨基甲酸酯的钾盐开始进行。所得化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、MS谱数据和元素分析阐明。使用微量稀释技术测试了 38 种新合成化合物对 12 种微生物菌株的抗菌活性。化合物 2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (B12), 2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl 4-(pyrimidin- 2-yl)piperazin-1-carbodithiodate (A18)
• Synthesis and in vitro kinetic evaluation of N-thiazolylacetamido monoquaternary pyridinium oximes as reactivators of sarin, O-ethylsarin and VX inhibited human acetylcholinesterase (hAChE)
  作者：Aditya Kapil Valiveti、Uma M. Bhalerao、Jyotiranjan Acharya、Hitendra N. Karade、Badri Narayan Acharya、G. Raviraju、Anand K. Halve、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.027

  日期：2015.8

  the newly synthesized oximes were evaluated for their physicochemical parameters (pKa) and correlated with their respective reactivation efficacies to assess the capability of the oxime reactivator. Three of these novel compounds showed promising reactivation efficacies toward OP inhibited hAChE. Molecular docking studies were performed in order to correlate the reactivation efficacies with their interactions

  由于各种药理和毒理学原因，目前可用的用于治疗有机磷中毒的药物不够有效。在这方面，我们在此报告了一系列N-噻唑基乙酰胺单季吡啶鎓肟及其类似物（1a - 1b至6a - 6b）的合成，并带有不同取代的噻唑环，并评估了它们在体外对神经毒剂（沙林，O-乙基沙林和VX）抑制人红细胞乙酰胆碱酯酶（h AChE）。进行再活化动力学以确定解离常数（K D），反应速率常数（K D）。k r）和所有化合物的二阶速率常数（k r2），并将其功效与市售解毒剂进行比较。2-PAM和obidoxime。评价所有新合成的肟的理化参数（p K a），并将其与各自的再活化效率相关联，以评估肟再活化剂的能力。这些新颖的化合物中的三个显示出对OP抑制h AChE有希望的再激活作用。进行了分子对接研究，以使再活化效率与其在AChE活性位点的相互作用相关联。
• Synthesis and antimicrobial activity of 4-phenyl/cyclohexyl-5-(1-phenoxyethyl)-3-[N-(2-thiazolyl)acetamido]thio-4H-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Zafer Asım Kaplancıklı、Mehmet Taha Yıldız、Pierre Chevallet、Demet Kaya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.007

  日期：2005.6

  drug-resistant fungal and bacterial pathogens has lent additional urgency to microbiological research and new antimicrobial compound development. For this purpose, new thiazole derivatives of triazoles were synthesized and evaluated for antifungal and antibacterial activity. The reaction of propionic acid hydrazides with various aryl/alkyl isothiocyanates gave thiosemicarbazides which furnished the

  耐药真菌和细菌病原体的临床重要性日益提高，这为微生物学研究和新的抗菌化合物的开发提供了额外的紧迫性。为此目的，合成了新的三唑噻唑衍生物并评估了其抗真菌和抗菌活性。丙酸酰肼与各种芳基/烷基异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲，其通过碱环化得到巯基三唑。通过使巯基三唑与2-氯-环己基反应合成4-苯基/环己基-5-（1-苯氧基乙基）-3- [N-（2-噻唑基）乙酰胺基]硫基-4H-1,2,4-三唑衍生物。 N-（2-噻唑基）乙酰胺。通过IR，1 H-NMR，FAB + -MS光谱数据阐明了化合物的化学结构。它们对白色念珠菌（两种菌株）具有抗菌活性，调查了光滑念珠菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌。结果表明，某些化合物具有很强的抗真菌活性。
• Novel antiproliferative agents bearing substituted thieno[2,3-d]pyrimidine scaffold as dual VEGFR-2 and BRAF kinases inhibitors and apoptosis inducers; design, synthesis and molecular docking
  作者：Rasha A. Hassan、Mohammed I.A. Hamed、Amr M. Abdou、Yara El-Dash

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105861

  日期：2022.8

  was greatly reduced resulting in significantly disrupted wound healing patterns after treatment with compounds 4a and 4b for 72 h. Furthermore, Compounds 4a and 4b induced apoptosis by 22.82- and 25.81-fold increase in the total apoptosis percentage in breast cancer MCF7 cell line. This apoptotic activity was supported by an increase in the level of apoptotic caspase-9 by 6.17- and 9.07-fold, respectively

  基于多靶点定向药物设计策略，设计合成了一系列新型噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。所有新合成的化合物都在美国国家癌症研究所 (NCI) 对一组 60 种肿瘤细胞系的抗增殖活性进行了评估。化合物4a和4b在 10 µM 剂量下显示出显着的抗增殖活性，因此在五个剂量浓度下进行了评估。它们显示出强效和广谱的抗增殖活性，GI 50微摩尔范围内的值分别为 1.44–6.93 µM 和 1.66–5.82 µM。它们还显示 TGI 值分别在 3.49–97.3 µM 和 3.33–77.3 µM 的细胞抑制范围内。这两种化合物有效抑制 VEGFR-2，IC 50  = 0.111 ± 0.006 和 0.049 ± 0.003 µM，BRAF V600E的 IC 50  = 0.089 ± 0.005 和 0.063 ± 0.003 µM 和 BRAF WT IC 50  = 0.071 ± 0.004