N,N-bis-[2-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-chloroacetamide | 186294-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-bis-[2-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: N,N-bis-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-chloro-acetamide；N,N-bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 186294-82-6
• 化学式: C₁₈H₄₀ClNO₃Si₂
• 分子量: 410.144
• InChiKey: WKYUDPIMLFDHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-[2-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-chloroacetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-chloro-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine

  摘要：

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9961235
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-bis-[2-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine

  摘要：

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9961235

文献信息

• SUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20090048452A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are described in this application. These compounds inhibit the enzymes MEK 1 and MEK2, protein kinases that are components of the MAP kinase signal transduction pathway and as such the compounds will have anti-hyperproliferative cellular activity.

  这项发明涉及以下式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在本申请中有描述。这些化合物抑制MEK 1和MEK2酶，这是MAP激酶信号转导途径的组成部分，因此这些化合物将具有抗高增殖细胞活性。
• “Aplosspan:” a bilayer-length, ion-selective ionophore that functions in phospholipid bilayers
  作者：Wei Wang、Ruiqiong Li、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b816819a

  日期：——

  A structurally simple, novel, membrane-active ionophore has been designed, prepared, characterized, and shown to conduct Na+, Cl−, and carboxyfluorescein anions, probably as a dimer, across liposomal bilayers.

  我们设计、制备并表征了一种结构简单、新颖、具有膜活性的离子团，结果表明，这种离子团能在脂质体双层膜上传导 Na+、Clâ 和羧基荧光素阴离子（可能是二聚体）。
• Membrane-Length Amphiphiles Exhibiting Structural Simplicity and Ion Channel Activity
  作者：Wei Wang、Ruiqiong Li、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.200900898

  日期：2009.10.12

  A number of synthetic ion channels have been reported in recent years that incorporate unusual or sophisticated design elements. The present work demonstrates that extremely simple compounds can function as ion channels (insert in bilayers, exhibit open–close behavior) if they meet minimum criteria. A simple membrane spanning structure may function as a channel if 1) it possesses polar headgroups (is

  近年来，已报道了许多合成离子通道，这些通道结合了不寻常或复杂的设计元素。本工作表明，如果满足最低标准，则极其简单的化合物可以用作离子通道（插入双层中，表现出开闭行为）。一个简单的跨膜结构可以充当通道，如果1）它具有极性头基（是两亲的），2）具有“中央中继”，并且3）在插入两亲物之后必须检测通道功能（开闭行为）直接放入脂质体或细胞悬浮液中。我们在这里显示了简单跨度的化合物，我们将其命名为“ aplosspan”（来自希腊语απλoσ+跨度）满足这些条件。它们类似于但更简单的文献中报道的包含更复杂设计特征的结构。
• Substituted hydantoins
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07557221B2

  公开（公告）日：2009-07-07

  This invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are described in this application. These compounds inhibit the enzymes MEK 1 and MEK2, protein kinases that are components of the MAP kinase signal transduction pathway and as such the compounds will have anti-hyperproliferative cellular activity.

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在本申请中有所描述。这些化合物抑制MEK1和MEK2酶，这是MAP激酶信号转导途径的组成部分，因此这些化合物将具有抗高增殖细胞活性。
• The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine
  作者：J Gore、B Kasum、MA Holman、IM Scharfbillig、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9961235

  日期：——

  The structure of a metabolite of pholcodine produced by humans is shown, by spectroscopic and synthetic data, to be a morpholin-3-one (amide) derivative rather than the alternative morpholin-2-one ( lactone ) isomer. Acylation of diethanolamine leads to an N,O- diacyl product even when only 1 equiv. of acylating agent is used. A mechanism is proposed to account for this observation. The appropriately substituted diacyl product can be cyclized to give a morpholin-3-one derivative which can be coupled to morphine by using caesium carbonate to give the metabolite. Suitable morpholin-2-one systems were coupled with morphine in basic conditions to give the alternative metabolite structure whose lactone group hydrolysed on standing to form a hydroxy acid derivative.

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。