1-carboxymethyl-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 444583-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-carboxymethyl-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-carboxymethyl-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；2-(2-(tert-Butoxycarbonyl)isoindolin-1-yl)acetic acid；2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-dihydroisoindol-1-yl]acetic acid
• CAS: 444583-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XSSWFYSBSGAYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxymethyl-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的三肽凝血酶抑制剂。

  摘要：

  三肽醛，例如Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（51），表现出对凝血酶的直接有效抑制作用。这种区别为设计更有效和更具选择性的丝氨酸蛋白酶抑制剂提供了重要的见识，这些抑制剂可能是有用的药理工具，并有望开发出临床有用的药物。讨论了一系列对凝血酶具有高选择性的抗凝肽的构效关系（SAR）。SAR以51的结构为基础，以一系列的二肽和三肽精氨酸醛为中心。通过用构象受限的芳香族氨基酸，芳香族氨基酸和一种氨基酸取代，研究了位置1上氨基酸残基的结构和构象作用。包含psi [CH2N]酰胺键替代物的二肽等排物。通过比较体外对胰蛋白酶，纤溶酶，Xa因子和组织纤溶酶原激活物的抑制作用，可以确定许多这些肽具有强大的抗血栓形成活性以及对凝血酶的选择性。化合物5f，D-1-Tiq-Pro-Arg-H。硫酸盐具有很高的活性，是迄今为止报道的对凝血酶最具选择性的三肽醛抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00055a002
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonylmethyl-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 TBF 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到1-carboxymethyl-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。

  公开号：

  US20040082590A1

文献信息

• Melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040092507A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula (I), which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式（I）的黑色素皮质素受体激动剂，其在肥胖症、糖尿病和男性和/或女性性功能障碍的治疗中有用。
• Substituted piperidines/piperazines as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040058936A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑色素细胞激素受体激动剂，其在肥胖症、糖尿病和男性和/或女性性功能障碍的治疗中有用。1
• Complement Pathway Modulators and Uses Thereof
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150126492A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound of formula I a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as inhibitor of the complement alternative pathway and particularly as inhibitor of Factor B for the treatment of e.g. age-related macular degeneration and diabetic retinopathy. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物，一种制造该化合物的方法，以及其作为补体替代途径抑制剂的治疗用途，特别是作为抑制因子B的治疗用途，例如治疗与年龄相关的黄斑部病变和糖尿病视网膜病变。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel dipeptides and reduced dipeptides as ligands for melanocortin subtype-4 receptor
  作者：Qing Shi、Paul L. Ornstein、Karin Briner、Timothy I. Richardson、Macklin B. Arnold、Ryan T. Backer、Jennifer L. Buckmaster、Emily J. Canada、Christopher W. Doecke、Larry W. Hertel、Nick Honigschmidt、Hansen M. Hsiung、Saba Husain、Steve L. Kuklish、Michael J. Martinelli、Jeffrey T. Mullaney、Thomas P. O’Brien、Matt R. Reinhard、Roger Rothhaar、Jikesh Shah、Zhipei Wu、Chaoyu Xie、John M. Zgombick、Matthew J. Fisher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.103

  日期：2006.5

  A series of benzylic piperazines (e.g., 4 and 5) attached to an 'address element', the dipeptide H-D-TiC-D-p-Cl-Phe-OH, 3 has been identified as ligands for the melanocortin subtype-4 receptor (MC4R). We describe herein the structure-activity relationship (SAR) studies on the N-terminal residue of the 'address element'. Several novel dipeptides and reduced dipeptides with high MC4R binding affinities and selectivity emerged from this SAR study. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1368340B1

  公开（公告）日：2005-08-10