(-)-(R)-α-hydroxynervonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(R)-α-hydroxynervonic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-tetracos-15c-enoic acid；(R)-2-Hydroxy-tetracos-15c-ensaeure；2-Hydroxy-15c-tetracosenoic acid；(Z,2R)-2-hydroxytetracos-15-enoic acid
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: UFOOFOUFKSIFCD-DJYGDJEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-α-hydroxynervonic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,Z)-2-hydroxy-N-[(S)-1-phenylethyl]tetracos-15-enamide
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 α-羟基化神经酸的合成——α-羟基化不饱和脂肪酸的手性池方法

  摘要：

  提出了对 α-羟基化神经酸的可扩展和稳健的合成。手性池方法从苹果酸开始，仅使用高度可靠的反应，例如 Wittig 反应、保护基团转化和还原反应。根据用作原料的苹果酸的构型，可以获得两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341276
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-5-[13-(benzyloxy)tridec-2-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (-)-(R)-α-hydroxynervonic acid
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 α-羟基化神经酸的合成——α-羟基化不饱和脂肪酸的手性池方法

  摘要：

  提出了对 α-羟基化神经酸的可扩展和稳健的合成。手性池方法从苹果酸开始，仅使用高度可靠的反应，例如 Wittig 反应、保护基团转化和还原反应。根据用作原料的苹果酸的构型，可以获得两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341276

文献信息

• Wool wax. Part VI. The synthesis and stereochemistry of the straight-chain α-hydroxy-acids
  作者：D. H. S. Horn、Y. Y. Pretorius

  DOI：10.1039/jr9540001460

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure α-Hydroxylated Nervonic Acid – A Chiral Pool Approach to α-Hydroxylated Unsaturated Fatty Acids
  作者：Daniel Werz、Martin Pawliczek、Jan Wallbaum

  DOI：10.1055/s-0033-1341276

  日期：——

  A scalable and robust synthesis to α-hydroxylated nervonic acid is presented. The chiral-pool approach starts with malic acid and employs only highly reliable reactions such as Wittig reactions, protecting group conversions, and reductions. Depending on the configuration of malic acid being used as starting material both enantiomers can be obtained.

  提出了对 α-羟基化神经酸的可扩展和稳健的合成。手性池方法从苹果酸开始，仅使用高度可靠的反应，例如 Wittig 反应、保护基团转化和还原反应。根据用作原料的苹果酸的构型，可以获得两种对映异构体。