(5S)-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>cyclohexadienecarboxylic acid | 90242-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>cyclohexadienecarboxylic acid
• 英文别名: (S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid；(5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexadienecarboxylic acid；(5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 90242-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: RZUNIWMPWYOJSR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>cyclohexadienecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-5-carboxycyclohexa-2,4-dien-1-ylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 方法对达菲的正式全合成和加巴克林的全合成

  摘要：

  描述了一种 Morita-Baylis-Hillman 反应介导的奥司他韦正式全合成和加巴克林全合成的方法。该策略涉及以 22% 的产率对科里中间体进行对映控制制备，该中间体从 N-叔丁氧基羰基-L-丝氨酸甲酯开始，经过 11 个步骤制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300977
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 (5S)-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>cyclohexadienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 方法对达菲的正式全合成和加巴克林的全合成

  摘要：

  描述了一种 Morita-Baylis-Hillman 反应介导的奥司他韦正式全合成和加巴克林全合成的方法。该策略涉及以 22% 的产率对科里中间体进行对映控制制备，该中间体从 N-叔丁氧基羰基-L-丝氨酸甲酯开始，经过 11 个步骤制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300977

文献信息

• Superimposed lateral control of structure and reactivity exemplified by enantiospecific synthesis of (+)- and (-)-gabaculine
  作者：B. M. Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Lawrence F. Kelly

  DOI：10.1021/jo00187a039

  日期：1984.6
• Morita-Baylis-Hillman Approach toward Formal Total Synthesis of Tamiflu and Total Synthesis of Gabaculine
  作者：Subhendu Bhowmik、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201300977

  日期：2013.11

  A Morita–Baylis–Hillman reaction mediated approach to the formal total synthesis of oseltamivir and the total synthesis of gabaculine is described. This strategy involves the enantiocontrolled preparation of Corey's intermediate in 22 % yield, which is prepared over 11 steps starting from N-tert-butoxycarbonyl-L-serine methyl ester.

  描述了一种 Morita-Baylis-Hillman 反应介导的奥司他韦正式全合成和加巴克林全合成的方法。该策略涉及以 22% 的产率对科里中间体进行对映控制制备，该中间体从 N-叔丁氧基羰基-L-丝氨酸甲酯开始，经过 11 个步骤制备。